코딩 모르는 회사 대표가 Claude AI + Cowork로 PC 업무 환경을 반나절 만에 통째로 재설계한 후기

업무 환경 문제점과 개선 목표

정리, 문서 작성)에 매일 1~2시간 소요
- 파일이 여러 폴더에 분산 → 찾는 데 시간 낭비
- 구성원 간 파일 관리 규칙이 없어 누가 어디에 뭘 저장했는지 파악 어려움
- 진행 중인 업무와 완료된 업무가 혼재

목표

단순히 폴더 정리가 목표가 아니었습니다. 궁극적으로는:

1. AI 에이전트들이 자동으로 일할 수 있는 기반 환경 만들기
2. 나(비개발자)도 Claude Code와 멀티 에이전트를 실제로 활용하는 방법 익히기
3. 이 과정을 재현 가능한 시스템으로 만들기 (다른 구성원 PC도 같은 방식으로 세팅 가능하게)

사용 도구와 역할

도구별 역할 분담 원칙

처음에 이게 가장 헷갈렸습니다. Claude.ai, Cowork, Claude Code가 다 "Claude"인데 뭐가 다른 거지?

직접 써보니 이렇게 정리됩니다:

Claude.ai   → "어떻게 할지" 설계하는 곳
Cowork      → "실제로 PC에서 실행"하는 곳  
Claude Code → "자동화 스크립트 개발/테스트"하는 곳

비유하자면, Claude.ai는 건축 설계사, Cowork는 현장 시공팀, Claude Code는 특수 설비 전문팀입니다.

진행 방법

Phase 1: 마스터 로드맵 설계

먼저 Claude.ai와 대화로 전체 자동화 계획을 수립했습니다. 회사 규모, 구성원, 업무 영역, 현재 파일 관리 방식 등을 인터뷰 형식으로 정리했습니다.

그 결과물이 마스터_로드맵.md 파일입니다. 4단계 로드맵으로 구성했습니다:

• Phase 1 (1~2개월): 기반 인프라 구축 ← 지금 여기

• Phase 2 (2~4개월): 핵심 업무 자동화

• Phase 3 (4~6개월): 상담/운영 자동화

• Phase 4 (6개월~): 모바일 앱 & 통합

핵심 설계 원칙: Claude.ai 프로젝트를 만들고, 마스터 로드맵 파일을 프로젝트 지식으로 등록. 이렇게 하면 매 대화마다 전체 맥락을 유지할 수 있습니다.

Phase 1-1: CLAUDE.md 작성

Claude Code가 매 세션마다 자동으로 읽는 컨텍스트 문서입니다. 쉽게 말해 AI에게 "우리 회사는 이런 곳이야"를 알려주는 설명서입니다.

포함 내용:

• 회사 기본 정보 및 구성원 현황

• PC 드라이브 구조 (작업용 SSD / 보관용 HDD)

• 현재 폴더 구조

• 사용 중인 외부 서비스 목록

• AI 에이전트 팀 구조 (예정)

• 중요 제약사항 (개인정보 보호 등)

이 문서를 만들면서 깨달은 게 있습니다. AI에게 컨텍스트를 잘 주는 것 자체가 자동화의 핵심이라는 것. CLAUDE.md를 잘 만들어 두면 나중에 Claude Code에게 복잡한 명령을 내릴 때 설명을 최소화할 수 있습니다.

Phase 1-2: PC 폴더 구조 표준화

오늘 진행한 작업 중에는 이 과정이 가장 오래 걸렸고, 가장 많은 것을 배웠습니다.

핵심 설계 결정들

① 괄호 사용 규칙

Windows 탐색기에서 이름 정렬 순서는 특수문자 → 숫자 → 영문 → 한글입니다. 이를 활용해서:

[ ]  대괄호 → 분류 폴더 (그룹 묶음 역할, 맨 위로 정렬됨)
( )  소괄호 → 속성 표기 (공동 작업자 등)
없음       → 일반 업무 폴더 (한글 가나다 순)

결과적으로 탐색기에서 자동 정렬 시 이런 순서가 됩니다:

[ A 업무 ]          ← 분류폴더 최상위
[ B 업무 ]
(공동-홍길동) 사건명   ← 공동작업 폴더 다음
(공동-김철수) 사건명
가나다 순 일반 폴더    ← 마지막

② 연도별 폴더 운영

현재 진행 중인 업무 폴더를 [ 업무유형 - 2026년 ] 형태로 만들고, 이 폴더를 탐색기 즐겨찾기에 등록합니다. 매년 1월에 새 연도 폴더 만들고 즐겨찾기만 교체하면 됩니다.

③ 업무 메타데이터 파일

각 업무 폴더 안에 작업일련번호.txt (또는 업무정보.txt) 파일을 만들어 관련 번호를 모두 기록합니다.

[기본 정보]
고객명:
상대방:
업무유형:
시작일:
담당자:
공동담당자:

[관련 번호 목록]
본건:
관련건1:     ← 연계 업무가 생길 때마다 추가
관련건2:

[비고]

이 구조가 필요한 이유: 하나의 업무에 관련 번호가 여러 개 생기는 경우가 있습니다. 폴더명에 번호를 넣으면 번호가 추가될 때마다 폴더명을 바꿔야 하는 문제가 생깁니다. 폴더명은 사람 이름 기준으로 고정하고, 번호는 파일 안에서 관리하는 게 훨씬 유연합니다.

④ 공동 작업자 폴더 분리

처음부터 공동 작업자별로 분리해 두지 않으면, 나중에 "이게 누구 담당이었지?" 하는 혼란이 생깁니다. 폴더명 앞에 (공동-담당자명) 을 붙이는 것만으로 해결됩니다.

Cowork 활용 방법

여기서부터가 핵심입니다. 설계는 Claude.ai에서 했지만, 실제 PC 작업은 Cowork에게 시켰습니다.

듀얼 모니터에서 웹브라우저 창에는 Claude.ai를 띄워놓고, 데스크탑용 Claude를 따로 띄워서 Cowork를 운용했습니다.

Cowork 프로젝트 설정

1. Cowork에서 새 프로젝트 생성

2. 컨텍스트 폴더 지정 → CLAUDE.md, 마스터_로드맵.md 등이 들어있는 폴더

3. 지침(Instructions) 입력:

너는 우리 회사 AI 자동화 프로젝트의 실행 담당 에이전트야.
- 기획/설계는 Claude.ai에서 확정된 것을 받아서 PC에서 실행만 해
- 작업 전 항상 계획을 먼저 보고하고, 확인받은 후 실행
- 완료 후 작업 목록 보고
- 파일 삭제/이동은 반드시 확인 후 실행

실제로 시킨 작업들

폴더 생성:

D:\오피스셋업\AI_자동화\ 안에 아래 폴더들을 만들어줘.
- 00_기획문서
- 01_Phase1_인프라
- 02_Phase2_핵심업무
...
완료 후 생성된 폴더 목록 보고해줘.

공동 작업 폴더 통합 정리:

D:\업무폴더\[공동사건]\ 안의 폴더들을 
[업무-2026년]\ 안으로 이동하면서
각 폴더명 앞에 (공동-홍길동) 접두사를 붙여줘.
작업 전 계획 보고 후 확인받고 실행해줘.

인상 깊었던 순간: Cowork가 작업 전에 스스로 "주의사항"을 발견하고 보고해줬습니다. 같은 이름의 폴더가 두 곳에 있어서 충돌 가능성이 있다고 알려준 것입니다. 제가 직접 확인해보니 실제로 같은 업무 폴더가 중복 생성되어 있었고, Cowork 덕분에 데이터 손실 없이 병합할 수 있었습니다.

업무 관리 프로그램 데이터와 폴더 자동 매칭

이 부분이 가장 시간이 절약된 작업입니다.

기존에 사용하던 업무 관리 프로그램에서 현재 진행 중인 업무 목록을 엑셀로 추출했습니다 (수동). 그 파일을 Claude.ai에 업로드하고:

이 엑셀 파일의 업무 목록과 PC 폴더 목록을 매칭해줘.
고객명 키워드로 1차 매칭, 상대방 키워드로 2차 매칭.
매칭 결과와 미매칭 목록을 보여줘.

Claude.ai가 Python 스크립트로 매칭을 자동으로 처리하고, 각 폴더에 넣을 업무정보.txt 내용을 전부 만들어 줬습니다. 그 결과물을 Cowork에게 넘겨서 43개 파일을 한 번에 생성했습니다.

수동으로 하면 몇 시간이 걸렸을 작업이 약 30분 만에 완료됐습니다.

마무리 산출물 생성

Phase 1 완료 후 세 가지 산출물을 추가로 만들었습니다.

① 직원 발표용 슬라이드 (9장)

Claude.ai에게 직접 pptxgenjs 코드를 작성하게 해서 .pptx 파일로 생성했습니다. 포함 내용:

• 왜 AI 자동화를 시작했는가

• 전체 로드맵 4단계

• 도구 역할 분담 (Claude.ai / Cowork / Claude Code)

• Phase 1 실행 결과

• 구성원 협조 사항

개인정보나 업무 관련 민감 정보 없이 구성했습니다.

사용한 프롬프트 핵심:

오늘 작업 전체를 직원들에게 설명하는 발표 슬라이드를 만들어줘.
- 9장 내외
- 개인정보/업무 내용 없이
- Navy + Ice Blue 색상 팔레트
- pptxgenjs로 직접 .pptx 파일 생성

② 재사용 가능한 스킬 파일 (SKILL.md)

다른 사무소나 팀의 PC를 같은 방식으로 세팅할 때 쓸 수 있는 템플릿입니다. 인터뷰 항목, 폴더 설계 원칙, Cowork 지시문 패턴, 에이전트 팀 구조 등을 담았습니다.

③ 이 게시글

결과와 배운 점

정량적 결과

정성적 결과

• 폴더를 열면 어디에 뭐가 있는지 한눈에 보임

• 공동 작업자 구분이 명확해져서 혼선 감소

• AI 에이전트들이 나중에 파일을 찾고 저장할 때 기준이 생김

• 비개발자도 Claude Code + Cowork 조합으로 실질적인 PC 작업 자동화가 가능하다는 것을 직접 증명

시행착오

① 한 번에 너무 많이 하려다 중간에 방향 수정

처음엔 모든 폴더에 사건번호.txt를 완벽하게 채우려 했습니다. 그런데 113건 전부를 매칭하고 채우려니 예외 케이스가 너무 많았습니다. 결국 "진행 중인 것만 자동 생성, 나머지는 점진적으로" 로 방향을 바꿨습니다. 완벽보다 실행이 중요합니다.

② Cowork의 한계 파악

Cowork가 Linux 권한 제한으로 특정 빈 폴더를 삭제하지 못하는 경우가 있었습니다. 이럴 때는 Cowork가 솔직하게 "수동 삭제 필요합니다"라고 알려줬고, 제가 탐색기에서 직접 처리했습니다. AI가 못 하는 걸 솔직히 말하게 하는 것도 중요한 능력이라는 걸 배웠습니다.

③ 기존 관리 프로그램과 AI 연동의 현실

기존에 쓰던 업무 관리 프로그램이 외부 API를 제공하지 않아서 자동 연동이 불가능했습니다. 결국 수동으로 엑셀 추출 → AI가 읽는 방식으로 우회했습니다. 한국 업무 관리 프로그램들이 아직 AI 연동에 준비가 덜 됐다는 현실적 한계를 확인했습니다.

배운 점

1. 역할 분담이 핵심이다

Claude.ai, Cowork, Claude Code 각각의 역할을 명확히 나누는 것이 전체 시스템의 효율을 결정합니다. 하나의 도구로 다 하려 하면 안 됩니다.

2. 컨텍스트 문서에 투자하면 나중이 편하다

CLAUDE.md를 처음에 잘 만들어 두면, 이후 모든 AI 작업에서 설명을 반복할 필요가 없습니다. 초기 투자가 장기적으로 훨씬 큰 효율을 가져옵니다.

3. Cowork는 비개발자의 Claude Code다

코딩 없이 PC 작업을 자동화할 수 있습니다. 자연어로 명령하면 Cowork가 실행합니다. 비개발자에게 가장 즉각적인 효과를 주는 도구입니다.

4. 설계 단계에서 "나중에 자동화할 때"를 고려하라

폴더 구조를 짤 때 "AI가 나중에 이 폴더를 어떻게 찾을까"를 염두에 두면 설계가 달라집니다. 사람이 보기 편한 구조와 AI가 처리하기 편한 구조를 동시에 만족시키는 것이 이번 Phase 1의 핵심 도전이었습니다.

다음 계획 (Phase 2)

• 업무 일정 자동 알림 (Google Calendar 연동)

• 외부 시스템 업무 현황 자동 조회 (매일 아침)

• 서면/문서 자동 다운로드 및 폴더 저장

• AI 초안 작성 연동

Phase 2부터는 Claude Code (서브PC)에서 실제 자동화 스크립트를 작성하고 메인PC에 적용하는 단계입니다. 비개발자가 Claude Code를 어떻게 활용하는지도 계속 공유하겠습니다.

전체 흐름 요약

[Claude.ai 프로젝트]
    │
    ├── 마스터 로드맵 설계
    ├── CLAUDE.md 작성
    ├── 폴더 구조 설계 (괄호 규칙, 연도폴더, 메타데이터)
    ├── 엑셀 ↔ 폴더 자동 매칭 (Python)
    ├── Cowork 지시문 생성
    └── 발표 슬라이드 + SKILL.md 생성
         │
         ▼
[Cowork 프로젝트]
    │
    ├── AI_자동화 폴더 구조 생성
    ├── 공동작업 폴더 통합 정리
    ├── 불필요 폴더 삭제
    ├── 업무 메타데이터 파일 43개 일괄 생성
    └── 완료 업무 아카이브 드라이브 이동

도움 받은 글

• Anthropic Claude 공식 문서

• Claude Code 소개

• Gpters.org 커뮤니티의 여러 자동화 사례들

• Gpters 22기 온보딩 스터디 강의 내용과 발표자분들의 발표를 통한 지식, 아이디어, 영감

• 특히 '계획을 위한 계획을 위한 계획의 중요성', '원대한 플랜에 대해 내 머리 속이 구체적으로 정리되지 않은 상태에서는 에어전트와의 인터뷰를 활용하라'는 스터디장님과 스터디원들의 조언과 경험

이 글이 도움이 됐다면, Phase 2 (업무 자동화 구현) 후기도 이어서 올리겠습니다.
비개발자 관점의 Claude Code 활용기에 관심 있으신 분들의 피드백 환영합니다!