소개
21기 전자책 만들기 스터디 2주차 과제인 글쓰기 주제와 목차 만들기!
이미 써둔 글들이 많았다면 좋았겠지만, 글감이 없는 채로 어떻게 쓸까? 고민하다가
지메일로 주고받았던 내용, 슬랙, 노션, 카톡 기록들을 우선 클로드 코드에게 주고
대략적인 내용을 통해 목차를 짜달라고 하자! 라고 정해서 파편화된 정보들로 우선 목차부터 꾸려보기로 했습니다.
진행 방법
바쁘시면 이것만 읽어도 돼요
Claude Code에 MCP로 Slack/Notion/Gmail을 연결하니 여러 데이터 소스를 한번에 탐색할 수 있었다
처음에 AI가 만든 범용 템플릿(v0)은 우리 이야기와 달랐다 — 실제 데이터를 먹인 후에야 진짜 목차가 나왔다
"데이터 먼저, 구조는 나중에"가 핵심이었다. AI에게 구조를 먼저 시키면 뻔한 결과가 나온다
피드백은 "이거 바꿔줘"가 아니라 "이 챕터는 지엽적이니 삭제하고, 이건 워딩을 바꿔" 수준으로 구체적이어야 한다
최종 결과: 범용 5파트 → 데이터 기반 6파트 17챕터 + 프롤로그/에필로그
처음 목차만들기
우선 처음에는 폴더 트리를 만들기 위해 아래와 같은 프롬프트를 사용했습니다.
나는 친구들이랑 사이드잡으로 와인바를 운영한 경험이 있어. 7명이서 창업한 와인바 사례를 소개하고, 사이드잡에 관심이 있는 직장인들과 요식업 창업에 꿈이 있는 젊은 친구들을 대상으로 나의 경험을 에세이 형식으로 책을 집필 하려고 해. 비슷한 케이스로는 '십분의 일'이라는 책이 있으니, 인터넷에서 리서치해서 레퍼런스로 참조해도 돼.
우선, 이를 위해 집필과 관련된 폴더를 생성하려고 해. 어떤 구조로 폴더를 생성하면 효율적일까?
이 때는 폴더트리 구조만 만든 줄 알았더니, 일반적인 창업후기를 기반으로 목차를 만들어뒀더라구요.
Claude Code가 기획/소재노트/원고/레퍼런스/출판준비 등 폴더를 만들고, 목차 초안(v0)까지 자동 생성해줬다. 레퍼런스 도서 '십분의 일'도 인터넷에서 리서치해서 비교 분석표를 만들어줬다.
하지만 v0 목차를 보니 어디서나 볼 수 있는 범용 창업 에세이 템플릿이었다. "Part 1. 시작", "Part 2. 준비", "Part 3. 운영"... 우리만의 이야기가 하나도 없었다.
프롤로그
- 왜 이 이야 기를 쓰게 되었는가
### Part 1. 시작 — 어쩌다 와인바
- 7명은 어떻게 모였는가
- "우리 와인바 해볼까?" 첫 번째 대화
- 각자의 본업과 동기
### Part 2. 준비 — 현실과 마주하다
- 자본금을 어떻게 모았는가
- 장소 선정 과정
- 인테리어, 메뉴, 컨셉 잡기
- 역할 분담과 운영 구조
### Part 3. 운영 — 월급쟁이의 이중생활
- 오픈 첫 날
- 퇴근 후 와인바로 출근하는 일상
- 매출과 현실 사이
- 7명이 함께 일한다는 것
### Part 4. 성장과 위기
- 잘 되기 시작했을 때 / 안 됐을 때
- 의견 충돌과 합의
- 예상치 못한 사건들
### Part 5. 돌아보며
- 사이드잡으로서의 와인바, 그 가능성과 한계
- 이 경험이 본업에 준 영향
- 공동 창업에서 배운 것들
### 에필로그
- 지금의 와인바, 그리고 우리이때 깨달은 것: AI에게 구조를 먼저 시키면 뻔한 결과가 나온다. 데이터를 먹여야 진짜 목차가 나온다.
2번째: 데이터 연결 — "Slack, 카톡, Notion, Gmail 다 열어"
7명이서 논의를 했던 파편화된 자료들이 있던 것이 생각 나 한번 읽어보게 시켜봤습니다.
내가 가진 자료, 정보들을 가지고 목차 구성을 변경할 필요가 있는지 검토하려고 해.
우선 검토한 이후에 수정 목차를 제안해주고, 목차 초안 옵시디언 노트는 수정하지 말고 컨펌을 받은 뒤 수정하도록 해.가지고 있는 정보들은 아래와 같아.
슬랙 대화내용 - 업무 대화
카카오톡 대화내용 - 총 2개 파일로 줄거야. 하나는 7명이서 할 때의 대화내용, 하나는 4명이서 할 때의 대화내용 (7명이서 운영하다가, 향후에 4명이서 운영하게 됐어)
노션 업무내용 기록:
와인바 운영을 위한 지메일:
현재 연결된 계정이 여러개라, 내가 말한 1번 3번 4번 계정을 확인하고 네가 이 내용만 접근가능한지 알려줘. (다른 계정의 내용과 섞이지 않아야해)
그리고 2번 내용은 추후에 다시 줄게.
그리고 카카오톡 채팅을 내보내기 한 다음, 채팅내용도 넣었더니 에피소드도 알아서 뽑아줬습니다.
여기서 MCP 연동이 빛을 발했다. Slack, Notion, Gmail이 모두 MCP로 연결되어 있어서, Claude Code가 각 서비스에 직접 접근해 데이터를 탐색했다:
Slack에서 와인바 워크스페이스의 채널 목록과 주요 대화를 확인
Notion에서 업무 기록 페이지들을 검색
Gmail에서 세무사, 부동산 관련 메일을 조회
그리고 카카오톡 대화 파일(zip)을 프로젝트 폴더에 넣어주니, AI가 Python으로 zip을 풀고 텍스트를 분석했다. 83,285줄의 7명 카톡과 25,532줄의 4명 카톡을 읽고 주요 사건, 인물, 타임라인을 추출했다.
### 프롤로그 — 일곱 개의 잔
> 왜 일곱 명이 와인바를 열었는지, 그리고 왜 이 이야기를 쓰는지
### Part 1. 시작 — "우리 와인바 해볼까?"
- **ch01. 일곱 명의 술친구** — 어떻게 모였고, 왜 와인바였나
- **ch02. 와이니하이 사장님을 만나다** — 선배 와인바 탐방, 현실 파악 (A의 와이니하이 인터뷰: "1000-70은 귀한 매물", 여자 5명이 을지로 와인바 열었다가 결혼/이직으로 넘긴 이야기)
- **ch03. 출자금 1,000만원** — 돈을 모으는 과정, ... 법인 설립
### Part 2. 준비 — 메뚜기 같은 상권분석
- **ch04. 부동산의 세계** — 신사동 xxx 를 찾기까지 (메뚜기식 상권분석, 신용산 매물)
- **ch05. 각자의 역할** — 7명이 각각 맡은 일 (인테리어, 메뉴, 마케팅, 회계, 와인 셀렉션...)
- **ch06. 페르소나를 그리다** — 타겟 고객 정의, 메뉴 개발, 와인 리스트 큐레이션
### Part 3. 오픈 — 사장이 일곱 명
- **ch07. 가오픈, 그 혼돈의 날들** — 블루투스 안 되는 마샬 스피커, 테이블스푼과 티스푼, 가지를 너무 크게 자른 날
- **ch08. 홀에서 밥 먹지 마세요** — 손님 없는 날 홀에서 널부러져 밥먹다 급손님, 스벅도 직원 휴게실 따로 만든다는 덕호의 조언
- **ch09. 1호 단골** — "사장이 계속 바뀌니까 단골을 어떻게 알아보냐"는 손님, 지인 영업의 시대
### Part 4. 운영 — 퇴근 후 출근
- **ch10. 월급쟁이의 이중생활** — 본업 끝나고 와인바 출근, 스케줄 짜기의 고됨, "회사 위장용 제목"으로 카톡방 이름 바꾸기
- **ch11. 와인을 추천해주세요** — 와인 설명 매뉴얼의 필요성, B의 와인 스터디, 샘플 테이스팅
- **ch12. 100만원의 벽** — 매출의 등락, "작년 이맘때" 비교, a이와 b씨가 100만원 넘기려고 열심히 노력한 귀여운 날
- **ch13. 노쇼, 블로거, 그리고 스팸의 세계** — 노쇼 대응, 영수증 리뷰, 네이버 대행사 스팸전화, 세무법인까지
### Part 5. 성장과 위기
- **ch14. 직원이라는 존재** — a 매니저의 소중함, 4대보험 논의, "직원이 있어...?" "우리 ㅋㅋㅋ", 갑자기 출근 못하는 직원과 급히 달려가는 C
- **ch15. 의견이 일곱 개** — 7명이 함께 결정한다는 것, 회의, 메뉴 비주얼 논쟁 (부라타에 토마토 넣을까 말까)
- **ch16. 코로나, 그리고 여름** — 코로나 시대 와인바 운영, 계절별 매출 변동, 비 오는 금요일의 공포
### Part 6. 일곱잔에서 네잔으로
- **ch17. 떠나는 사람들** — 결혼, 이직, 현실적인 이유로 빠지는 멤버들. "얼마 전까진 여섯잔이었는데..." 주식양수양도, 증권거래세 35,000원
- **ch18. 네 명의 카톡방** — 2023.11.06 C가 만든 4인 카톡방, "회사 위장용 제목"을 '네잔'으로. 더 빡빡해진 스케줄, 각자 1.5배가 된 역할
- **ch19. D이의 청첩모임** — 일곱잔에서 열린 결혼 축하 파티, 축사에서 오열, 와인바가 만든 인연
### Part 7. 끝, 그리고 시작
- **ch20. 색소폰 아저씨, 그리고 a** — 양도를 결심하기까지. 색소폰 라이브카페(?) 문의가 온 날, 그리고 함께 일했던 a가 인수하겠다고 한 날.
- **ch21. 권리금 ..만원** — 양도양수의 실무. 계약서, 세무사, 건물주 대리인, 네이버 플레이스 인계...
- **ch22. 일곱잔이 남긴 것** — 사이드잡으로서의 가능성과 한계, 이 경험이 각자의 삶에 준 것. 수치로 보는 5년 (투자금, 매출, 수익, 시간)인상적이었던 점: 여러 곳에 흩어져 있던 5년치 자료를 AI가 한번에 접근해서 크로스체크하는 모습. "2020년 10월 카톡에서 나온 이 이야기가 Notion의 이 페이지와 연결된다" 같은 식으로.
데이터 기반 목차 v1 — "이제야 우리 이야기 같다"
10만줄 분석 결과, AI가 제안한 v1 목차는 v0과 완전히 달랐다:
와인바 이름이 '일곱잔'이고, 7명→4명으로 줄었다는 핵심 드라마 반영
양도/매각으로 완결된 서사 (시작부터 끝까지 다룰 수 있는 구조)
실제 에피소드 기반 챕터명: "가오픈날 블루투스 안 되는 스피커", "홀에서 밥 먹지 마세요", "색소폰 아저씨가 오던 날"
7 Part, 22챕터 + 프롤로그/에필로그
카톡에서 내가 까먹고 있던 디테일까지 찾아냈다. 하지만 지엽적인 부분이 강조되어 목차로 나타나기도 했다.
피드백 사이클 — 3번 만에 완성
여기서부터가 진짜 협업이었다. v1이 나왔지만 한번에 완벽하진 않았다.
**v1 → v2 (피드백 7건)
Part 1에서 와이니하이 사장님을 만난 건 너무 지엽적인 내용 아니야?
Part2의 부동산의 세계는 더 매력적인 워딩으로 바꾸자.
Part2의 페르소나를 그리다는 무엇을 의미하는거야? 워크샵을 하고, 컨셉팀과 ㅇㅇ팀 나눠서 소규모 회의도 하고, 그랬던 시간들을 넣어야 할 것 같아.
Part 3의 ch08 스토리도 뭔가 지엽적이지 않아?
Part4와 Part5 합쳐서 운영 스토리로 써도 될 것 같은데.
D의 청첩모임은 별도 에피소드로 뺄 필요 없을 것 같아. 없애자.
Part 7 은 양도 전 에피소드도 다시 한번 검토해줘.
AI는 각 피드백에 대해 카톡 데이터를 다시 검색해서 근거를 확인했다:
"와이니하이"가 카톡에서 2~3개 메시지뿐이라는 것을 확인 → 삭제
"3 vs 4로 두팀을 나누고" 라는 실제 카톡 발견 → 챕터명 변경 근거
양도 전 에피소드를 네잔 카톡에서 새로 발굴 (2024년 적자 위기, 권리금 전략 등)
v2 → v3 (피드백 2건)**
ch09 "와인을 추천해주세요" — "왜 있는거야? 지엽적인 건지, 아니면 꼭 필요한 건지 다시 한번 검토해줘"
ch16 "색소폰 아저씨, 그리고 a이" — "별도로 에피소드를 뺄 필요가 있는걸까? 한번 더 검토하고 필요하면 다른 이름으로, 아니면 15에 합쳐줘"
## 프롤로그 — 일곱 개의 잔
> 왜 일곱 명이 와인바를 열었는지, 그리고 왜 이 이야기를 쓰는지
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## Part 1. 시작 — "우리 와인바 해볼까?"
- **ch01. 일곱 명의 술친구** — 어떻게 모였고, 왜 와인바였나. 선배 와인바 탐방 (A의 와이니하이 인터뷰 포함)
- **ch02. 출자금 1,000만원** — 돈을 모으는 과정, ... 법인 설립, 대표이사 논의
## Part 2. 준비 — 일곱 명의 메뚜기
- **ch03. 일곱 명의 임장기** — 7명이 여러 지역을 돌아다니며 임장한 이야기. 신용산 매물, B 회사 근처 와인바 인수 검토, 그리고 결국 신사동
- **ch04. 각자의 역할** — 7명이 각각 맡은 일 (인테리어, 메뉴, 마케팅, 회계, 와인 셀렉션, 법무...)
- **ch05. 워크샵, 그리고 두 개의 팀** — 3 vs 4로 팀을 나눠 컨셉팀/ㅇㅇ팀 소규모 회의, 메뉴개발 워크샵, 와인 리스트 큐레이션, 남대문 그릇 쇼핑
## Part 3. 오픈 — 사장이 일곱 명
- **ch06. 가오픈, 그 혼돈의 날들** — 블루투스 안 되는 마샬 스피커, 테이블스푼과 티스푼, 가지를 너무 크게 자른 날, 홀에서 밥먹다 급손님, 건물주 할머니 폐업신고 에피소드
- **ch07. 사장이 매일 바뀌는 가게** — "사장이 계속 바뀌니까 단골을 어떻게 알아보냐"는 손님, 지인 영업의 시대, 1호 단골의 탄생
## Part 4. 운영 — 퇴근 후 출근
- **ch08. 월급쟁이의 이중생활** — 본업 끝나고 와인바 출근, 스케줄 짜기의 고됨, "회사 위장용 제목"으로 카톡방 이름 바꾸기. 퇴근 후 와인 공부까지 (B의 와인 스터디, "보르도라서 프랑스 ㅋㅋ")
- **ch09. 100만원의 벽** — 매출의 등락, 비 오는 금요일의 공포, 코로나 영업제한, a와 b가 100만원 넘기려고 노력한 날
- **ch10. 직원이라는 존재** — a 매니저의 소중함과 지각, 4대보험 논의, c씨 에피소드, "이래서 사장 없는 가게가 힘들군"
- **ch11. 의견이 일곱 개** — 7명이 함께 결정한다는 것, 메뉴 비주얼 논쟁, 노쇼 대응, 블로거/스팸전화
## Part 5. 일곱잔에서 네잔으로
- **ch12. 떠나는 사람들** — 결혼, 이직, 현실적인 이유로 빠지는 멤버들. 주식양수양도, 증권거래세 35,000원
- **ch13. 네 명의 카톡방** — 2023.11.06 C가 만든 4인방, '네잔'이라는 은어, 더 빡빡해진 스케줄
## Part 6. 끝, 그리고 시작
- **ch14. "가게를 빨리 파는 게 답이야"** — 4명 체제의 피로 누적. 알바 이슈(b 공익, a 열정 저하→일정 변경 요청), 2024.12 적자 전환 위기, 권리금 전략(3천→점진적 인하), 양도를 결심하기까지
- **ch15. 두 명의 인수 후보** — 2025.05 세종시 색소폰 라이브카페 운영자의 등장, 경쟁 구도가 a의 인수 결심을 촉진. "사실 색소폰 없었으면 a도 결정 못했을걸"
- **ch16. 권리금 ...만원** — 양도양수의 실무. 법인 주식양도 구조, 계약서, 세무사, 건물주 대리인, 네이버 플레이스 인계, 7월 한 달 무상 인수인계
- **ch17. 일곱잔이 남긴 것** — 사이드잡으로서의 가능성과 한계, 이 경험이 각자의 삶에 준 것. 수치로 보는 5년 (투자금, 매출, 수익, 시간)
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## 에필로그 — 여전히 같이 술 마시는 사이
> 와인바는 넘겼지만, 우리의 관계는 계속된다. 2026년에도 같이 밥 먹고 소소한 대화 나누는 사이.결과와 배운 점
효과적이었던 것
"데이터 먼저, 구조는 나중에"
AI에게 "에세이 목차 만들어줘"라고 하면 뻔한 템플릿이 나온다. 대신 실제 데이터(카톡, Slack 등)를 먼저 주고 "이걸 보고 목차를 제안해줘"라고 하면 우리만의 이야기가 나온다.MCP로 데이터 소스 연결
Slack, Notion, Gmail을 MCP로 연결해두니 AI가 여러 소스를 넘나들며 정보를 크로스체크할 수 있었다. 카톡에서 나온 사건을 Notion 기록과 대조하는 식.피드백은 구체적으로
"이거 바꿔"가 아니라 "이 챕터는 지엽적이니 삭제 검토", "이 워딩은 매력적이지 않으니 변경" 수준으로. AI는 모호한 지시보다 구체적인 지시에서 훨씬 나은 결과를 낸다.Plan Mode 활용
Claude Code의 Plan Mode를 사용하면 AI가 수정안을 바로 적용하지 않고, 계획 파일에 정리한 뒤 승인을 받는다. 목차처럼 신중하게 결정해야 하는 작업에 딱 맞았다.
이렇게 하면 안 돼요
AI에게 구조부터 시키기 — 데이터 없이 "목차 만들어줘"라고 하면 인터넷 검색 기반의 범용 결과만 나온다
한번에 완벽한 결과 기대하기 — v1→v2→v3까지 3번의 피드백이 필요했다. AI 결과물은 초안이고, 사람의 피드백으로 완성된다
뭉뚱그려서 피드백하기 — "전체적으로 좀 아쉬워"보다 "ch02는 삭제, ch04는 제목 변경, Part 4와 5는 합치기 검토" 같이 항목별로
🌍 다른 업무에 적용한다면?
이 방법은 비정형 데이터에서 구조를 뽑아내는 모든 작업에 적용 가능하다:
프로젝트 회고록 작성 (Slack/Jira 대화 → 타임라인 + 하이라이트 추출)
고객 인터뷰 정리 (녹취록 → 인사이트 구조화)
사내 위키 재구성 (Notion/Confluence 페이지들 → 새로운 정보 구조 설계)
핵심은 동일하다: **데이터를 먼저 주고, 구조는 AI와 함께 잡고, 구체적으로 피드백한다.
🚀 앞으로의 계획
목차가 확정되었으니 다음은 챕터별 소재 매핑이다. 17개 챕터 각각에 어떤 카톡 대화, Slack 메시지, Notion 기록이 들어가는지를 매핑할 예정. 이것도 AI가 데이터를 직접 탐색하며 제안하는 방식으로 진행할 계획이다.
📋 재사용 가능한 프롬프트
프롬프트 1: 데이터 기반 목차 설계 요청
나는 [주제]에 대한 에세이/책을 쓰려고 해. 아래 자료들을 분석해서 목차를 제안해줘.
[자료1: 카톡 대화, 회의록 등]
[자료2: 업무 기록, 노션 등]
목차 초안은 수정하지 말고 제안만 해줘. 내가 컨펌한 뒤에 수정할게.
프롬프트 2: 구체적 피드백으로 목차 수정
목차에 대한 피드백이야:
[챕터명] — [지엽적이니 삭제 / 제목 변경 / 다른 챕터에 합치기]
[파트명] — [합치기 검토 / 에피소드 보완]
각 항목에 대해 카톡 데이터를 다시 검토하고 근거를 확인한 뒤 수정안을 제안해줘.
