[사내AX] 📄 영수증 32건 수동 정리? 미쳤나요 😱 AI에게 /billing 명령어 하나로 끝내는 법 ✨

📝 한줄 요약

매달 반복하던 구독료 영수증 다운로드·정리 작업을 AI 자동화로 해결하고, 다른 서비스로도 확장 가능한 시스템을 만들었습니다.

바쁘시면 이것만 읽어도 돼요:

• OpenCode로 에어테이블 빌링 영수증 자동 다운로드/정리 시스템 구축 (수동 96분 → 10분)

• 처음엔 1개 처리만 만들었는데, 밀린 32건을 처리하려니 브라우저 반복보다 배치 전용 로직(rclone+curl)이 훨씬 효율적임을 깨달음

• API 설정 없이 브라우저 자동화만으로 구글 드라이브 업로드까지 해결

• AI 3단계 검증(Prometheus → Metis → Momus)이 사람이 놓치는 엣지 케이스를 먼저 잡아줌

• Progressive Disclosure 패턴으로 설계해서 에어테이블 외 다른 서비스도 파일 하나만 추가하면 확장 가능

• 배운 점: AI가 30분 멈춰있으면 그냥 물어보기, 1개 vs 배치는 처음부터 구분하기, 엣지 케이스는 AI가 알아서 감지함

🎯 이런 분들께 도움돼요

• 이미 AI 코딩 도구를 쓰고 있지만, 브라우저 자동화나 파일 업로드 같은 복잡한 작업까지 AI에게 맡길 수 있는지 궁금한 분

• 구독 서비스 빌링, 경비 처리, 문서 정리 등 반복적인 관리 업무가 쌓여있는 분

😫 문제 상황 (Before)

매달 에어테이블 빌링 페이지에서 수동으로 인보이스와 영수증을 다운로드하고, 파일명을 바꿔서 구글 드라이브 특정 폴더에 올리는 작업을 반복하고 있었습니다.

건당 3~5분씩 걸리는 단순 반복 작업이지만, 바쁘다는 핑계로 미루다 보니 어느새 32건이 밀려있었습니다.

더 이상 미룰 수 없었습니다. 경비 처리 마감도 다가오고, 이걸 수동으로 하려면 96분(3분 × 32건)이 걸릴 텐데... 생각만 해도 막막했습니다.

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결제 화면 스크린샷

🛠️ 사용한 도구

• 도구명: OpenCode (Prometheus, Sisyphus, Sisyphus-Junior, Metis, Momus 에이전트)

• 모델: Claude Opus 4.5

• 특이사항: chrome-devtools MCP (브라우저 자동화), rclone (Google Drive 연동), Playwright

🔧 작업 과정

🤔 "이거 자동화하면 안 될까?" — 시작은 단순한 질문

어느 날, 또 밀린 영수증을 보다가 생각했습니다. "이거 AI한테 시키면 되지 않을까?"

OpenCode에게 물었습니다:

에어테이블 billing 영수증을 다운로드 받아서 구글드라이브 특정 폴더에 파일명 바꿔서 업로드 하고 싶어.
billing 영수증은 https://airtable.com/admin/.../billing 이곳에서 view 눌러서 Download invoice랑 Download receipt 하면 돼.
구글드라이브는 "020 비용 처리" 폴더이고 인보이스 날아온 시점 날짜명을 YYMMDD 에어테이블 구독료 폴더를 만들고 하위에 인보이스랑 영수증을 넣을거야.
이걸 어떻게 자동화하면 좋을까?

Prometheus(플랜 에이전트)가 3가지 방식을 분석해줬습니다:

• (A) 슬래시 커맨드로 만들기

• (B) Node.js 스크립트로 만들기

• (C) 전체 브라우저 자동화

에어테이블이 빌링 API를 제공하지 않는다는 걸 확인한 후, 저는 (A) 슬래시 커맨드 방식을 선택했습니다. 월 1회만 실행하면 되니까요.

🔄 "커맨드 vs 스킬" — 확장 가능성을 고민하다

그런데 문득 생각했습니다. "에어테이블만? Claude Code, AWS 같은 다른 서비스도 나중에 추가하고 싶은데..."

스킬로 만들면 더 범용적이지 않을까? 에어테이블 외에 Claude Code, AWS 같은 다른 서비스도 나중에 추가하고 싶어.

Prometheus가 커맨드와 스킬을 비교 분석해준 후, 스킬을 추천했습니다. 모든 프로젝트에서 재사용 가능하고, 모듈화 구조에 적합하다는 이유였습니다.

특히 인상적이었던 건 Progressive Disclosure 패턴 제안이었습니다:

• SKILL.md: 코어 워크플로 (서비스 선택 → 다운로드 → 업로드)

• references/airtable.md: 에어테이블 전용 로직

• 나중에 references/claude-code.md, references/aws.md 추가하면 확장 가능

"나중에 다른 서비스 추가할 때 파일 하나만 만들면 되는구나!" 싶어서 이 구조로 가기로 했습니다.

📋 "플랜이 자동으로 검증된다고?" — 3단계 플랜 프로세스

여기서 놀라운 일이 벌어졌습니다.

Prometheus가 863줄짜리 상세 플랜을 작성했습니다. 그런데 끝이 아니었습니다.

1. Metis(갭 분석 에이전트)가 플랜의 구멍을 찾아냈습니다:

   • "다운로드 메커니즘이 불확실해요. 새 탭이 열리나요? 직접 다운로드되나요?"

   • "브라우저 세션 상태는 어떻게 확인하나요?"

   • "중복 실행하면 어떻게 처리하나요?"

2. Momus(리뷰 에이전트)가 개선사항을 제안했습니다:

   • "다운로드 파일을 어떻게 식별할 건가요? 규칙이 필요해요"

   • "경로는 절대경로로 일관성 있게 처리해야 해요"

   • ".gitignore 전략도 명확히 하세요"

AI끼리 서로 검증하는 모습을 처음 봤습니다. 사람이 놓칠 수 있는 엣지 케이스까지 미리 잡아주니, 제가 뭘 더 확인해야 할지 고민할 필요가 없었습니다. (근데 약간 충돌했던 거 같아요..ㅋㅋ)

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한국어 문자 메시지 스크린샷

최종적으로 8개 TODO가 확정됐습니다:

1. 에어테이블 빌링 페이지 UI 정찰

2. 다운로드 메커니즘 테스트

3. 구글 드라이브 업로드 테스트

4. 스킬 초기화

5. SKILL.md 작성

6. references/airtable.md 작성

7. 패키징 + 검증

8. E2E 테스트

🕵️ "AI가 브라우저를 열어서 정찰한다고?" — UI 탐색 단계

/start-work 명령어를 실행하니, Sisyphus 에이전트가 자동으로 작업을 시작했습니다.

놀랍게도, AI가 실제로 Chrome 브라우저를 열어서 에어테이블 빌링 페이지를 탐색하기 시작했습니다.

• 인보이스 테이블 구조 분석: 32개 행, Date Issued / Description / Amount / Invoice 컬럼

• 날짜 형식 확인: "December 30, 2025" → YYMMDD로 변환 필요

• "View" 링크를 클릭하면 Stripe 인보이스 페이지로 이동

• Stripe 페이지에 "Download invoice"와 "Download receipt" 버튼 존재

스크린샷 2장과 함께 .sisyphus/artifacts/billing-recon/airtable-ui.md 파일로 정리까지 해줬습니다. (알아서 들어가서 캡처하고 스크린샷 기준 구조 분석)

"사람처럼 클릭하고 확인하는 걸 AI가 한다고?" — 이 순간 브라우저 자동화의 가능성이 확 와닿았습니다.

🧪 "API 없이도 구글 드라이브 업로드가 된다고?" — 테스트 단계

다음은 다운로드와 업로드 메커니즘 테스트였습니다.

다운로드 테스트:

• Stripe 페이지에서 "Download invoice" 클릭 → 새 탭 없이 직접 다운로드

• 파일명 패턴 확인:

  • 인보이스: Invoice-CA211434-0032.pdf

  • 영수증: Receipt-2594-7691.pdf

• 다운로드 위치: ~/Downloads/ (자동)

• 완료까지 약 3초 소요

구글 드라이브 업로드 테스트:

여기서 첫 번째 "오!" 순간이 왔습니다.

구글 드라이브 업로드를 위해 API 설정을 해야 하나 걱정했는데, chrome-devtools MCP의 upload_file 도구로 브라우저에서 바로 업로드가 됐습니다.

GCP 프로젝트 설정도, OAuth 인증도, 복잡한 API 문서 읽기도 필요 없었습니다. 그냥 사람이 하는 방식 그대로 AI가 처리했습니다.

테스트 플로우: 폴더 생성 → 파일 업로드 → 확인 → 폴더 삭제 (정리) 모두 성공.

⚙️ "스킬 개발하고 E2E 테스트" — 실제로 작동하는지 확인

정찰과 테스트가 끝나고, 본격적으로 스킬을 개발했습니다.

SKILL.md (173줄) 작성:

• 서비스 선택 테이블 (현재 에어테이블만, 추후 확장)

• 프리플라이트 체크 (브라우저 연결 + 로그인 확인)

• 인보이스 날짜 파싱 → YYMMDD 변환

• 사용자 확인 단계 (날짜, 금액)

• 다운로드 → 리네임 → 구글 드라이브 업로드 → 임시 파일 정리

• 완료 리포트

references/airtable.md (135줄) 작성:

• 에어테이블 빌링 페이지 네비게이션

• Stripe 인보이스 다운로드 로직

• 파일 리네임 규칙

스킬 개발이 완료되고, E2E 테스트를 실행했습니다.

/billing 명령어 실행 → 에어테이블 선택 → 최근 인보이스 식별 (December 30, 2025, $216) → Stripe 페이지 이동 → 다운로드 → 리네임 → 구글 드라이브 폴더 생성 → 업로드 → 임시 파일 정리.

E2E 테스트 성공 ✅

📁 "년도별로 정리하면 더 편하겠다" — 기능 추가

한 가지 아쉬운 점이 있었습니다. 폴더가 "251230 에어테이블 구독료" 이렇게만 만들어지니까, 나중에 찾기 불편할 것 같았습니다.

만약 특정년도에 해당하면 해당 폴더를 해당 년도 폴더로 옮겨줘.
ex) 250112 에어테이블 구독료 폴더가 생겼다면 생성 후에 2025 폴더 안으로 통째로 넣을거야

Sisyphus가 SKILL.md에 "년도별 폴더 이동" 단계를 추가했습니다:

• YYMMDD에서 년도 추출 (앞 2자리) → "20YY" 형식 폴더 확인/생성 → 하위로 이동

2차 E2E 테스트로 검증 완료. 이제 2023/2024/2025 폴더별로 자동 정리됩니다.

🚀 "32건을 일일이 처리한다고?" — 배치 처리의 필요성

여기까지 만들고 나니, 이제 밀린 32건을 처리할 차례였습니다.

그런데 문제가 생겼습니다.

1개 처리하는 스킬을 그냥 32번 반복하면 되지 않을까?

생각해보니... 브라우저 자동화로 1건당 다운로드 3초 + 업로드 + 리네임... 32번 반복하면 너무 비효율적이었습니다.

두 가지 선택지가 있었습니다:

• (A) 1개짜리 스킬을 병렬로 30개 실행

• (B) 30개 일괄 처리 전용 로직 새로 짜기

후자가 훨씬 효율적일 것 같았습니다.

새로운 배치 플랜을 요청했습니다.

Prometheus가 billing-batch.md 플랜을 생성했습니다. 이번엔 rclone(구글 드라이브 업로드) + curl(PDF 다운로드) 조합을 제안받았습니다.

브라우저 자동화 대신, 명령줄 도구로 훨씬 빠르게 처리하는 방식이었습니다.

두 번째 "오!" 순간이었습니다. AI가 단순 반복이 아니라 더 효율적인 방식을 알아서 찾아줬습니다.

🔧 "rclone 설치하고 Google Drive 연동" — 배치 준비

Sisyphus-Junior 에이전트가 rclone 설정을 맡았습니다.

• rclone 설치 확인 (이미 설치돼있음)

• Google Drive remote gdrive 설정 → OAuth 자동 완료

• 폴더명 방식 실패 → folder ID 방식으로 전환 성공

• 한국어 파일명(테스트_파일.txt) 업로드/조회/삭제 테스트 모두 통과

⚡ "같은 날짜 인보이스 2건은 어떻게 구분하지?" — 엣지 케이스 처리

배치 처리를 시작하면서 예상치 못한 문제를 발견했습니다.

같은 날짜에 인보이스가 2건(#19, #20 = 240811)인 경우가 있었습니다.

세 번째 "오!" 순간.

AI가 알아서 _bill/_trueup 접미사로 구분해줬습니다:

• 에어테이블_인보이스_240811_bill.pdf

• 에어테이블_인보이스_240811_trueup.pdf

저는 이런 엣지 케이스가 있는지도 몰랐는데, AI가 먼저 감지하고 처리했습니다.

네 번째 "오!" 순간.

$0.00 인보이스(241130, 241030 등 7건)는 영수증이 없을 수 있다는 걸 AI가 감지하고, 에러 대신 로그로 처리했습니다.

"이런 것까지?" — 엣지 케이스를 AI가 알아서 처리하는 게 신기했습니다.

⏳ "30분 동안 멈춰있길래 알고보니..." — 로그인 기다리던 썰

배치 처리가 시작됐습니다.

그런데... 아무 말도 없이 무한 로딩이 걸려있었습니다.

5분... 10분... 30분째 멈춰있었습니다.

"뭐지? 에러인가? 작업 중인가?"

답답해서 ESC를 누르고 물어봤습니다:

지금 뭐하고 있는 거야?

AI: "로그인이 안 돼있어서 대기 중이었습니다."

"😱 그럼 진작 말을 해주지!!!"

이 경험으로 배운 것:

• AI가 멈춰있는지 작업 중인지 판단하기 어려울 때는 그냥 물어보기

• 30분 기다리지 말고 5분마다 상태 확인하기

• AI가 사람에게 물어봐야 할 상황인데 조용히 기다리는 경우가 있다

✅ "드디어 32건 처리 완료!" — 배치 실행 완료

로그인 후, 배치 처리가 재개됐습니다.

Playwright MCP로 각 Stripe URL 접속 → "Download invoice"/"Download receipt" 버튼 클릭 → URL 캡처 → curl로 즉시 다운로드.

브라우저 세션 충돌이 몇 번 발생했지만, 재연결하며 계속 진행했습니다.

결과: 약 47개 PDF 다운로드 완료 (일부 $0.00 인보이스는 영수증 없음으로 로그)

구글 드라이브 "020 비용 처리" 폴더에 2023/2024/2025 하위 폴더가 자동 생성되고, 모든 파일이 정리됐습니다.

밀린 32건, 드디어 끝.

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한국 달력 - 스크린샷

✅ 결과 (After)

Before vs After

결과물

• /billing 슬래시 커맨드: 서비스 선택 → 자동 다운로드 → 리네임 → 구글 드라이브 업로드 → 년도별 폴더 정리

• 확장 가능한 구조: 에어테이블 외에 Claude Code, AWS 등 다른 서비스도 references/ 파일 하나만 추가하면 바로 사용 가능

• 배치 처리 스크립트: rclone + curl 조합으로 대량 처리 가능

💬 이 과정에서 배운 AI 활용 팁

효과적이었던 것

1. 처음부터 확장 가능한 구조로 만들기

• "에어테이블만 처리하면 돼" 대신 "나중에 다른 서비스도 추가할 수 있게"로 접근하니, Progressive Disclosure 패턴이 나왔습니다.

• 코어 워크플로(SKILL.md)는 공통, 서비스별 세부사항(references/*.md)만 분리하는 구조.

• 지금은 에어테이블 하나지만, Claude Code나 AWS를 추가할 때 파일 하나만 만들면 끝입니다.

2. 1개 처리 vs 배치 처리, 처음부터 구분하기

• 처음엔 "1개 자동화만 만들고 반복하면 되지" 생각했는데, 막상 32건을 처리하려니 비효율적이었습니다.

  • 1개 처리: 브라우저 자동화 (편리, 직관적)

  • 배치 처리: CLI 도구 조합 (빠름, 효율적)

• 용도에 따라 다른 도구를 선택하는 게 중요합니다.

3. AI끼리 검증하게 만들기

• Prometheus(플랜) → Metis(갭 분석) → Momus(리뷰) 3단계 검증 덕분에, 제가 놓칠 수 있는 엣지 케이스를 미리 잡았습니다.

• AI 하나가 아니라, 여러 AI가 서로 확인하니 훨씬 안정적인 결과가 나왔습니다.

4. 막혔을 땐 그냥 물어보기

• AI가 30분 동안 멈춰있었던 이유: 로그인 대기.

• AI가 작업 중인지, 나를 기다리는건지 판단이 안 되면 5분마다 상태 확인하기.

• "지금 뭐하고 있어?" 한 마디면 됩니다.

🌍 다른 업무에 적용한다면?

비슷한 반복 업무들

• 다른 구독 서비스 빌링: Claude Code, AWS, Notion, GitHub... 같은 구조로 references/ 파일만 추가

• 경비 처리: 영수증 스크린샷 찍어서 → OCR → 스프레드시트 자동 입력

• 보고서 자동 생성: 데이터 수집 → 차트 생성 → 문서 양식에 맞춰 정리

• 주간 리포트: 여러 도구에서 데이터 수집 → 슬랙/이메일로 자동 발송

핵심 패턴: "확장 가능한 구조"

이번 경험으로 배운 것: 한 번 만들어둔 자동화를 다른 상황에 재사용할 수 있게 만드는 게 중요합니다.

• 공통 워크플로는 코어에

• 서비스별 차이는 모듈로 분리

• 나중에 추가할 때 최소한의 작업만

🚀 앞으로의 계획

다른 서비스 추가 예정

• Claude Code 빌링: references/claude-code.md 파일 하나만 추가하면 끝

• AWS 빌링: 마찬가지로 references/aws.md 추가

• 기타 구독 서비스들: 같은 패턴으로 확장

자동 실행도 고려 중

지금은 /billing 명령어를 수동으로 실행하지만, 나중에는:

• 매달 1일 자동 실행 (cron)

• 새 인보이스 감지 → 자동 처리 → 슬랙 알림

마지막 한마디:

매달 반복하던 3분짜리 작업을 자동화하는 데 하루 걸렸습니다. 하지만 이제 앞으로 몇 년 동안 이 시간을 아낄 수 있고, 다른 서비스에도 같은 방식을 적용할 수 있습니다.

AI 자동화, 시작하기 전엔 막막하지만 한 번 만들어두면 계속 써먹을 수 있습니다. ✨