Hermes로 개인 Thinking OS 루틴을 자동화해봤다

1️⃣ 어떤 일을 자동화하고 싶었는지

나는 단순 업무 자동화보다, “생각이 사라지지 않게 하는 시스템”을 만들고 싶었다.

평소 ChatGPT와 깊게 대화를 많이 하는 편인데, 대화 속에서 나온 생각이나 표현, 아이디어들이 시간이 지나면 흩어지는 느낌이 있었다.

그뿐 아니라:

  • 혼자 생각하다 떠오른 질문

  • 책이나 영상, 강의를 보며 든 생각

  • 아직 정리되지 않은 관점

  • 반복해서 붙잡게 되는 주제들

이런 것들도 머릿속에만 남아 있다가 사라지는 경우가 많았다.

특히 어떤 생각은 하루 만에 완성되지 않는다.
며칠, 몇 주 동안 반복되면서 점점 선명해진다.

그래서 AI를 단순 답변 도구보다,
내 생각과 사유를 장기적으로 기록하고 연결하는 방식으로 써보고 싶었다.

내가 만들고 싶었던 건 단순 메모 시스템이 아니라:

  • 생각을 기록하고

  • 서로 연결하고

  • 반복되는 패턴을 발견하고

  • 시간이 지나며 콘텐츠와 관점으로 발전시키는

개인 Thinking OS였다.


2️⃣ Hermes에게 뭐라고 요청했는지

Hermes에게는 Obsidian 기반의 개인 Thinking OS를 함께 만들어달라고 요청했다.

예를 들면:

  • 매일 떠오르는 생각을 기록할 수 있게 도와줘

  • 저녁마다 Daily Capture 질문을 보내줘

  • 매주 회고를 자동 생성해줘

  • 월 단위로 반복되는 주제와 패턴을 보여줘

  • ChatGPT 대화나 외부 콘텐츠에서 나온 아이디어들도 연결해줘

  • 단순 요약보다, 반복해서 등장하는 질문과 관심사를 감지해줘

  • Obsidian 안에서 Daily / Weekly / Monthly / Topics / Patterns 구조로 정리되게 해줘

그리고 가장 중요하게 요청했던 건:

“너무 빨리 결론내리지 말고, 아직 정리되지 않은 질문과 맥락도 같이 남겨달라”

는 부분이었다.

내가 원한 건 빠른 답변보다,
생각이 축적되고 다시 연결되는 구조였다.


3️⃣ 어떤 결과가 나왔는지

현재는 기본 루틴 자동화를 만들어서 사용 중이다.

아침 루틴

매일 아침 7시에 간단한 인사, quote, 날씨 정보를 받도록 만들었다.

단순 알림이라기보다, 하루를 의식적으로 시작하는 트리거에 가깝다.

Daily Capture

매일 저녁 8시에 질문을 받도록 설정했다.

길게 일기를 쓰는 방식보다,
그날 남은 생각이나 문장 하나라도 기록하는 방식이다.

Weekly Reflection

매주 일요일 아침에 주간 회고 초안을 받도록 만들었다.

한 주 동안 반복된 생각, 감정 흐름, 아직 열려 있는 질문들을 다시 볼 수 있게 했다.

Monthly Synthesis

월말에는 한 달 기록을 기반으로 반복되는 패턴이나 더 발전시킬 수 있는 Topic들을 정리하도록 만들었다.

Obsidian 구조화

Obsidian 안에서는 아래처럼 구조를 나눴다.

  • Daily

  • Weekly

  • Monthly

  • Quick

  • Sources

  • Topics

  • Patterns

  • Output

특히 좋았던 점은,
Hermes가 단순히 내용을 저장하는 것이 아니라 “이 생각이 어떤 성격인지” 같이 봐준다는 점이었다.

예를 들면:

  • 순간 메모인지

  • 나중에 다시 봐야 하는 질문인지

  • 반복되면 Pattern이 될 수 있는지

  • 더 발전시키면 하나의 콘텐츠 Topic이 될 수 있는지

이런 식으로 생각의 위치를 같이 정리해준다.

덕분에 단순 기록보다,
생각들이 점점 연결되고 축적되는 느낌이 들었다.


4️⃣ 중간에 막힌 점이 있었는지

처음에는 Hermes가 내 말을 너무 깔끔하게 요약하려는 경향이 있었다.

그런데 내가 원한 건 단순 요약이 아니었다.

어떤 생각은 아직 결론이 나지 않은 상태 자체가 중요했고,
그때의 맥락이나 질문도 같이 남아 있어야 했다.

그래서:
“요약만 하지 말고, 아직 정리되지 않은 흐름도 같이 보존해달라”
고 다시 요청했다.

또 하나 느낀 건, “설정”과 “자동화”는 다르다는 점이었다.

예를 들어:

  • 주간 회고를 해줘

  • 매주 일요일 자동 실행

은 완전히 다른 작업이었다.

처음에는 이 부분이 헷갈렸는데,
하나씩 실제 자동화로 연결하면서 구조가 점점 정리됐다.

그리고 처음부터 너무 많은 걸 하려고 하면 시스템이 오히려 복잡해질 수 있다는 것도 느꼈다.

그래서 지금은:

  • Daily Capture

  • Weekly Reflection

  • Monthly Synthesis

이 세 가지 핵심 루틴 중심으로 운영하고 있다.


5️⃣ 다음에 어떻게 더 써보고 싶은지

앞으로는 Hermes와의 대화, ChatGPT 대화, 외부 콘텐츠를 보며 떠오른 생각들을 더 잘 연결해보고 싶다.

좋았던 점은 하루 단위에서는 흩어진 생각처럼 보여도,
주간·월간 단위로 다시 보면 반복되는 질문과 관심사가 보인다는 점이었다.

앞으로는 이런 흐름들을:

  • Topic

  • Pattern

  • 장기 프로젝트

  • 실제 콘텐츠 초안

형태로 더 발전시켜보고 싶다.

특히 지금은 Hermes가 정리한 Monthly Synthesis나 Pattern들을 내가 직접 Claude로 옮겨서 콘텐츠를 발전시키고 있는데,
다음 단계로는 이 흐름도 더 자동화해보고 싶다.

예를 들면:

  • 반복률이 높은 Topic 자동 선별

  • 콘텐츠 후보 tagging

  • Claude로 자동 전달

  • 초안 생성 연결

같은 흐름까지 실험해보고 싶다.

결국 내가 만들고 싶은 건 단순 기록 시스템보다,
생각과 질문, 아이디어들이 장기적으로 축적되고 발전되는 개인 Thinking OS에 가깝다.

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