소개
저는 화훼산업 유통/관리에 특화된 AI 솔루션을 만들고 있는 1인 기업가입니다. 현재 손으로 쓴 간이 영수증들을 AI가 읽고 저장해서 분석해주는 앱을 개발하면서, 정부 지원사업·법인 설립·투자 피칭 등등의 일정들을 병행해오고 있었는데요. 이제 막 mvp 개발을 마치고 실제 시장에 테스트를 내놓아야 하는 단계에 와 있습니다.
그리고 이 시점에서 반드시 "나와 내가 하고 싶은 일" 구조를 확실히 잡고 가야겠다는 강력한 필요를 느꼈어요. 사실 개인적인 사정으로(해외 일정) 지난 주 온/오프라인 스터디를 몽땅 놓친 상황이라 겨우 첫 주 스터디 영상만 빠르게 보며 첫 실습 프롬프트만 실행을 시켜보았어요. 저는 프로젝트는 전부 클로드 코드, 개인적인 질의응답이나 사유는 제미나이를 주로 사용하는데, 이번엔 현재 진행중인 메인 프로젝트에만 집중하기 위해 클로드만 물어보았는데요. 마침 종종 클로드는 /insight 기능도 사용하고 있었기 때문에 같이 돌려봤어요.
진행 방법
Claude Code (Opus 4.7)
Obsidian 통합 볼트 (~/dev/ 단일 볼트)
/insights 슬래시 명령어 (Claude Code 빌트인)
결과와 배운 점
1단계 — 운영 OS 설계 의뢰
처음에 던진 프롬프트는 이거였습니다.
그동안 AI 대화했던 대화 내용을 바탕으로 나한테 필요한 아키텍처 설계를
할 건데, 그간 나랑 했던 대화를 바탕으로 AI한테 제안을 받고 그것들을
가지고 넥스트를 진행해보는. 만약에 내가 개인적인 대화가 많이 섞여
있다면 개인적인 대화는 제외하고 나에게 OS 구조 제안해줘.
클로드가 바로 작업에 들어가지 않고 두 가지를 먼저 확인해줬어요. 무엇을 설계할지 (개인 OS / 회사 OS / AI 협업 OS) 와 재료 출처를 어디까지 쓸지. 저는 "회사·프로젝트 운영 OS" + "언급된 전체 사용"을 선택했습니다.
그러자 클로드가 세 작업을 병렬로 돌리더라고요.
Explore agent A —
docs/conversations/4개 대화로그에서 운영 신호 추출Explore agent B —
~/dev/전체 디렉토리·워크로그 매핑메모리 9개 직접 읽기 (Odok 워크스페이스, 자금조달 로드맵, 피칭 일정 등)
신호를 종합해서 5계층 운영 OS 구조를 받았습니다.
L0 Kernel — 전역 규칙 (CLAUDE.md, 시간 실측, 숫자 규약)
L1 Identity & Filesystem — 모기업·자회사 폴더 구조
L2 Products & Brands — 사업 단위 워크 스페이스
L3 Cross-cutting Operations — 자금·세무·법무·IP·피칭 횡단 함수
L4 Loop & Learning — 워크로그 → 메모리 → CLAUDE.md 학습 루프
그리고 이게 이미 합의돼 있던 4계층 폴더 마이그레이션 위에 자연스럽게 얹히더라고요.
중국 메뉴 스크린샷
2단계 — /insights로 자가진단
OS 설계 토론이 끝난 직후 /insights 명령을 실행했어요. 25개 세션·480개 메시지·28개 커밋을 클로드가 직접 분석해서 리포트를 만들어줍니다.
한국어 텍스트가 적힌 노란색 페이지
가장 큰 배움
"내가 구조적이지 않다고 느낀 건 도구가 부족해서가 아니라, 도구들 사이의 관계가 박제되지 않아서였다."
워크로그·메모리·conversations·Obsidian·CLAUDE.md — 다 갖고 있었는데, 이것들이 어떤 흐름으로 연결되는지를 글로 적어둔 적이 없었어요. 5계층 모델을 받고 나니 "아, 이미 80%는 작동하고 있고 나머지 20%만 명문화하면 되는 거구나" 싶었습니다.
나만의 꿀팁 3가지
1. 설계 의뢰 + 자가진단을 같은 날 묶기. 클로드한테 "내 운영체계 설계해줘"와 "내가 너를 어떻게 쓰고 있는지 알려줘"를 같이 시키면, 설계안의 빈 슬롯과 사용 패턴의 약점이 정확히 같은 자리에 있다는 게 보입니다.
2. 대화 자체를 파일로 박제. 오늘 대화 전체를 docs/conversations/260528_운영OS_1 차설계_대화로그.md로 저장했어요. auto-compact 되어도 다음 세션에서 "260528 운영 OS 이어가자"로 재개 가능.
3. /insights의 쓴소리를 회피하지 않기. 리포트에 "클로드가 '양분반기'라는 세무 용어를 지어냈다" 같은 사례가 그대로 나옵니다. 부끄럽지만 이걸 봐야 CLAUDE.md에 "환각 방지" 섹션을 추가할 마음이 들어요.
도움 받은 글 (옵션)
2주차에서 1주차 길라잡이로 샤라웃된 스터디원 묘랑님의 사례글을 정독한 뒤 왕창 놓쳐버린 1주차부터 최대한 따라잡아 다시 사례글 쓰도록 하겠습니다 (미리 다시 한 번 감사드려요!). 제가 이해력이 많이 떨어져있는 상황임에도 스터디원 한 분 한 분이 정말 진정성과 실행력 대박이셔서 한 시도 눈을 뗄 수 없을만큼 의미 있는 시간이었어요! 저 역시 다음 주엔 단 한분에게라도, 아주 손톱만한 인사이트가 될 수 있도록 부지런히 노력해갈게요!