게시글 내용
하려던 것 📝
흩어진 생각, 업무 아이디어, 개인 프로젝트 메모를 Hermes와 대화하면서 실행 가능한 흐름으로 바꾸는 사례
평소 회사 업무, 개인 프로젝트, 육아/일상 아이디어, 자동화 실험 아이디어가 계속 떠오르지만, 대부분은 카카오톡 메모, 노션, 구글문서, 머릿속 생각, 캡처 등으로 흩어져 있었음.
문제는 아이디어가 없는 것이 아니라, 아이디어가 너무 많고 각각의 성격이 달라서 무엇을 먼저 실행해야 하는지, 무엇은 보류해야 하는지, 무엇은 자동화나 Skill로 발전시킬 수 있는지 구분하기 어려웠다는 점이었음.
그래서 Hermes를 단순히 “질문하면 답해주는 AI”가 아니라, 내가 던진 생각을 받아서 문제정의, 실행 단위, 반복 가능한 프롬프트, Skill 후보로 정리해주는 자가진화형 작업 파트너로 활용하고자 함.
최종 목표는 아이디어를 매번 새로 설명하지 않아도 Hermes가 내 업무 맥락과 판단 기준을 점점 더 잘 이해하고, 반복되는 작업은 Skill로 정리하며, 나는 중요한 판단과 방향성에 집중하는 구조를 만드는 것이었음.
활용한 툴 ⚒️
Hermes Agent: 아이디어 정리, 프롬프트 개선, Skill 설계, 실행 흐름 정리에 활용함.
Discord 또는 Slack: Hermes와 대화하고 작업 흐름을 실험하는 메신저 인터페이스로 활용함.
Google Docs / Notion / Obsidian: 정리된 산출물, 회고, 프롬프트, Skill 아이디어를 저장하는 공간으로 활용함.
ChatGPT / Claude / Codex 등 보조 AI 도구: 초안 작성, 코드 검토, 아이디어 확장, 문서화 보조에 활용함.
Google Sheets 또는 업무용 문서 도구: 실제 실행 과제, 체크리스트, 분류 기준, 회고 로그를 관 리하는 데 활용함.
진행 세부 내용 🔍
1️⃣ 흩어진 생각을 “작업 후보”로 바꾸는 흐름 만들기
시도한 방법
처음에는 Hermes에게 떠오르는 생각을 그냥 던져보고 답을 받는 방식으로 사용함.
예를 들어 회사의 중장기 전략, 팀의 역할 재정의, 개인 앱 아이디어, 자동화 아이디어, 글감 등을 대화하듯 입력함.
사용한 방법
단순히 “이거 어떻게 생각해?”라고 묻기보다, Hermes에게 다음과 같이 요청함.
이 아이디어를 바로 실행안으로 만들지 말고, 먼저 아래 기준으로 정리해줘.
이 아이디어가 해결하려는 문제
지금 당장 실행할 수 있는 작은 단위
반복 가능성이 있는 작업인지
Skill로 만들 수 있는 부분이 있는지
사람이 반드시 판단해야 하는 부분
자동화해도 위험이 낮은 부분
다음 액션 1개
얻은 결과
머릿속에서만 맴돌던 생각들이 “실행할 일”, “보류할 아이디어”, “반복 가능한 작업”, “Skill 후보”로 나뉘기 시작함.
덕분에 아이디어가 많아서 오히려 아무것도 못 하는 상태에서 벗어나, 작은 실험 단위로 쪼개는 흐름을 만들 수 있었음.
2️⃣ Hermes와 대화하며 반복 작업을 Skill 후보로 전환
시도한 방법
한 번 잘 나온 답변을 그냥 끝내지 않고, “이걸 다음에도 다시 쓰려면 어떤 Skill로 만들어야 할까?”를 Hermes에게 다시 질문함.
사용한 프롬프트
방금 작업은 1회성 답변이 아니라 반복 가능한 업무 흐름으로 만들고 싶어.
이걸 Hermes Skill로 만든다 면 아래 기준으로 정리해줘.
이 Skill의 목적
사용자가 입력해야 하는 정보
Hermes가 판단해야 하는 기준
출력 형식
사람 승인이 필요한 경우
자동 처리해도 되는 경우
실패하거나 애매할 때 되물어야 하는 질문
다음 버전에서 개선할 점
얻은 결과
기존에는 AI에게 매번 새로 설명하던 작업들이 점점 “내가 자주 하는 일의 패턴”으로 보이기 시작함.
예를 들어 회의록 정리, 전략 초안 작성, 아이디어 우선순위 분류, 콘텐츠 기획, 자동화 아이디어 검토 같은 작업은 각각 독립적인 Skill 후보로 정리할 수 있었음.
3️⃣ 업무 맥락에 맞는 판단 기준을 Hermes에 반영
시도한 방법
Hermes가 일반적인 조언만 하는 것이 아니라, 내가 실제로 중요하게 보는 기준을 반영하도록 함.
예를 들어 업무에서는 단순히 “좋은 아이디어”가 아니라, 임팩트가 있는지, 반복 가능한지, 조직의 방향성과 맞는지, 리소스 대비 효과가 있는지, 사람이 계속 붙어야 하는 구조인지 등을 보게 함.
사용한 기준 예시
이 일이 단순 운영인지, 시스템화 가능한 일인지
사람이 계속 해야 하는 일인지, AI나 도구로 줄일 수 있는 일인지
지금 당장 작은 실험이 가능한지
경영진에게 설명 가능한 임팩트가 있는지
실행 주체와 책임이 명확한지
실패해도 리스크가 낮은지
반복되면 Skill로 만들 가치가 있는지
얻은 결과
Hermes의 답변이 점점 “그럴듯한 일반론”에서 “내가 실제로 의사결정할 때 쓰는 기준”에 가까워짐.
특히 업무 아이디어를 정리할 때, 단순한 아이디어 확장이 아니라 실행 가능성, 리스크, 자동화 가능성, 보고자료화 가능성까지 함께 검토하는 방향으로 발전함.
4️⃣ 회고를 통해 Skill을 계속 수정하는 자가진화 루프 만들기
시도한 방법
Hermes가 만든 답변이나 분류가 마음에 들지 않을 때, 그냥 다시 질문하는 것이 아니라 “왜 이 답변이 별로였는지”를 피드백으로 남기고 Skill 원칙에 반영하게 함.
사용한 프롬프트
이번 답변에서 마음에 안 드는 점은 아래와 같아.
너무 일반론임
실행 단위가 크고 모호함
내 업무 맥락을 충분히 반영하지 못함
리스크 판단이 부족함
이 피드백을 바탕으로 다음번에는 어떻게 판단 기준을 바꿔야 하는지 Skill 개선안으로 정리해줘.
얻은 결과
프롬프트를 계속 새로 쓰는 방식이 아니라, 실패한 답변 자체를 Skill 개선 재료로 쓰는 흐름이 만들어짐.
이 과정에서 Hermes가 점점 내 작업 스타일과 판단 기준에 맞춰 “자가진화”하는 느낌을 받을 수 있었음.
시행착오 ⚠️
1️⃣ 너무 많은 역할을 한 번에 맡기면 산만해짐
처음에는 Hermes에게 아이디어 정리, 실행계획, 글쓰기, 자동화 설계, 우선순위 판단을 한 번에 맡기려 했음.
그 결과 답변은 길어졌지만 실제로 바로 실행할 수 있는 내용은 오히려 흐려지는 문제가 있었음.
해결 과정
한 번에 완성된 결과물을 요구하기보다, 먼저 “분류 → 판단 → 실행안 → Skill화” 순서로 단계를 나눔.
얻은 결과
Hermes가 더 안정적으로 답변하기 시작했고, 나도 각 단계에서 어디를 수정해야 하는지 파악하기 쉬워짐.
2️⃣ 맥락을 충분히 주지 않으면 그럴듯하지만 쓸모없는 답이 나옴
Hermes가 아무리 좋은 답을 해도, 내가 처한 조직 맥락이나 실제 제약을 모르면 일반적인 컨설팅 답변처럼 느껴지는 경우가 있었음.
해결 과정
내가 중요하게 보는 기준을 미리 알려주고, “이 기준으로 판단해줘”라고 요청함.
예를 들어 임팩트, 레버리지, 반복 가능성, 자동화 가능성, 리스크, 사람 승인 필요 여부 등을 판단 기준으로 넣음.
얻은 결과
답변이 훨씬 실무적으로 바뀌었고, 내가 실제로 바로 수정하거나 실행할 수 있는 수준에 가까워짐.
3️⃣ 자동화보다 판단 기준 정리가 먼저였음
처음에는 “Hermes가 알아서 해주면 좋겠다”는 생각이 컸음.
하지만 실제로 해보니, AI가 알아서 처리하기 전에 무엇을 자동화해도 되는지, 무엇은 반드시 사람이 봐야 하는지 기준을 먼저 정해야 했음.
해결 과정
모든 작업을 자동화 대상으로 보지 않고, 아래처럼 나누기 시작함.
사람이 반드시 판단해야 하는 일
Hermes가 후보만 제안할 수 있는 일
승인 후 처리 가능한 일
승인 없이 처리해도 되는 저위험 작업
아직 자동화하면 안 되는 일
얻은 결과
자동화에 대한 불안이 줄고, Hermes를 더 안전하게 활용할 수 있는 기준이 생김.
배운 점 📚
1️⃣ AI는 정답을 주는 도구보다 판단 기준을 같이 만드는 파트너에 가까움
Hermes를 쓰면서 가장 크게 느 낀 점은, AI에게 “답”을 받는 것보다 “내가 어떤 기준으로 판단하는 사람인지”를 계속 알려주는 것이 더 중요하다는 점이었음.
답변 하나하나보다, 그 답변이 만들어지는 기준을 정리하고 고치는 과정이 자가진화의 핵심에 가까웠음.
2️⃣ Skill은 거창한 자동화가 아니라 반복되는 사고 흐름을 저장하는 것
처음에는 Skill이라고 하면 완성된 자동화나 복잡한 시스템을 떠올렸음.
하지만 실제로는 내가 자주 하는 사고 흐름, 자주 쓰는 판단 기준, 자주 필요한 출력 형식을 저장하는 것부터 시작해도 충분했음.
예를 들어 “회의록 정리 Skill”, “아이디어 우선순위 분류 Skill”, “보고자료 초안 Skill”, “콘텐츠 기획 Skill”처럼 작은 단위로 쪼개는 것이 더 현실적이었음.
3️⃣ 실패한 답변은 버릴 것이 아니라 Skill 개선 재료임
Hermes의 답변이 마음에 들지 않을 때도 그 자체가 중요한 학습 데이터가 되었음.
왜 별로였는지, 어떤 기준이 빠졌는지, 다음번에는 어떤 방식으로 답해야 하는지를 정리하면 Skill이 조금씩 나아짐.
자가진화는 처음부터 완벽한 AI를 만드는 것이 아니라, 실패한 답변을 개선 로그로 쌓는 과정이라는 것을 배움.
4️⃣ 자동화는 Level을 나누어 접근해야 함
막연히 “AI가 알아서 해주면 좋겠다”가 아니라, 자동화 단계를 나누는 것이 중요했음.
Level 1: Hermes가 요약하고 후보를 제안하는 단계
Level 2: 사람이 승인하면 정리하거나 실행하는 단계
Level 3: 저위험 작업은 사전 기준 안에서 자동 처리하는 단계
Level 4: 맥락을 이해하고 반복 업무를 자율적으로 운영하는 단계
현재는 Level 1과 Level 2 사이에서 실험 중이며, 앞으로 저위험 작업부터 조금씩 자동화 범위를 넓혀가고자 함.
향후 계획 🧭
앞으로는 Hermes와의 대화에서 나온 좋은 결과물을 그냥 넘기지 않고, 반복 가능한 Skill 후보로 계속 저장할 계획임.
특히 아래 영역을 우선적으로 발전시키고 싶음.
업무 아이디어를 문제정의, 실행안, 보고자료 초안으로 바꾸는 Skill
회의록과 논의 내용을 후속 액션으로 정리하는 Skill
개인 프로젝트 아이디어를 MVP, 수익화, 실행 체크리스트로 바꾸는 Skill
콘텐츠 아이디어를 글감, 숏폼, 블로그, 발표자료로 전환하는 Skill
실패한 답변이나 아쉬운 결과를 Skill 개선 로그로 반영하는 회고 Skill
최종적으로는 Hermes가 내 반복 업무와 사고 패턴을 이해하고, 나는 매번 처음부터 설명하지 않아도 되는 상태를 만들고 싶음.
AI가 모든 것을 대신 결정하는 것이 아니라, 반복되는 정리와 초안화, 저위험 실행은 Hermes가 맡고, 나는 방향성, 책임, 외부 발신, 최종 판단에 집중하는 구조가 목표임.
도움이 필요한 점 🤝
1️⃣ Skill 버전 관리를 어떻게 하면 좋을지 고민 중
Hermes와 대화하면서 Skill 후보가 계속 생기는데, 어떤 기준으로 v1, v2, v3를 나눠야 할지 고민됨.
프롬프트를 계속 덧붙이면 복잡해지고, 너무 자주 새로 만들면 관리가 어려워짐.
Skill을 기능 단위로 쪼개야 할지, 업무 맥락 단위로 쪼개야 할지에 대한 가이드가 필요함.
2️⃣ 자동화해도 되는 저위험 작업의 기준을 더 명확히 하고 싶음
현재는 사람이 봐야 할 일과 AI가 처리해도 되는 일을 나누고 있지만, 실제 운 영에서는 애매한 경우가 많음.
예를 들어 내부 정리, 개인 메모, 초안 생성은 자동화해도 괜찮지만, 외부 발신, 삭제, 일정 변경, 사람과의 약속이 걸린 일은 조심해야 함.
이 기준을 더 체계적으로 정리하고 싶음.
3️⃣ 업무용 Hermes와 개인용 Hermes의 경계를 어떻게 나눌지 고민 중
업무 맥락과 개인 프로젝트 맥락이 모두 중요하지만, 둘을 완전히 섞으면 보안이나 집중도 측면에서 위험할 수 있음.
반대로 너무 분리하면 내 사고 흐름과 우선순위가 끊기는 느낌도 있음.
업무용 프로필, 개인용 프로필, 아이디어 실험용 프로필을 어떻게 나누고 연결하면 좋을지 추가로 실험해보고 싶음.
