AI한테 맡기기 전에, 내가 먼저 설명할 수 있어야 한다


📝 한줄 요약

AI 자동화를 준비하면서 깨달은 것 — 폴더구조, 폴더명, 파일명 규칙은 AI가 아니라 내가 먼저 알고 있어야 한다.


🎯 이런 분께 도움이 됩니다

  • AI 자동화를 해보고 싶은데 어디서부터 시작해야 할지 모르는 분

  • 파일이 많아졌는데 정작 필요할 때 못 찾는 분

  • 새 파일을 만들 때마다 "이름을 뭐로 하지? 어디에 저장하지?" 고민하는 분


😫 문제 상황 (Before)

파일을 찾지 못했다.

분명히 만들어 놨는데 어디 있는지 몰랐다. 새 파일을 만들 때도 같은 질문을 반복했다.

"이거 어디에 저장하지?" "파일명을 뭐로 해야 하지?"

폴더구조, 폴더명, 파일명에 대한 규칙 자체가 명확하지 않았기 때문이다.


🛠️ 사용한 도구

  • Claude Code (설계 과정에서 티키타카)


🔧 작업 과정

규칙이 없으면 AI도 못 한다

"AI가 알아서 정리해주지 않을까?"

그런데 AI에게 "파일 정리해줘"라고 하려면, 내가 설명할 수 있어야 했다. 내가 모르면 AI도 모른다. AI가 알아서 결정하면, 나중에 무슨 일이 어떻게 된 건지 파악하기 어렵고 문제가 생겨도 손댈 수가 없다.

AI 자동화의 전제 조건은, 내가 먼저 이해하고 설명할 수 있는 구조를 갖추는 것이었다.

Claude Code와 티키타카하며 설계

Claude Code와 주고받으며 진행했다. 여러 측면에서 도움을 받고 보완이 됐다.

폴더구조, 폴더명, 파일명 규칙을 여러 번 뒤집었다. 목표는 하나였다.

"심플하고 직관적으로 자료를 찾고 알아볼 수 있도록"

처음 만든 구조는 복잡했다. 세분화할수록 어느 폴더에 넣어야 할지 판단이 어려워졌다. 파일명 규칙도 생각보다 복잡했다. 줄이고, 수정하고, 또 뒤집으며 지금의 구조에 가까워졌다.

기존 파일은 어떻게? — 생각보다 큰 문제

새 규칙을 만들었는데, 기존에 쌓인 파일들이 문제였다.

파일들은 클라우드(네이버 MYBOX)에 보관돼 있다. 웹 브라우저로 접속해서 쓰는 환경인데, MYBOX 웹에는 파일명 일괄 변경 기능이 없다. 하나씩 우클릭해서 이름을 바꾸는 것 외에 방법이 없다. 파일 수가 많으면 사실상 불가능에 가깝다.

그래서 현실적인 방향으로 결론을 냈다.

  • 신규 자료: 새로 만든 규칙에 따라 바로 저장

  • 기존 자료: 아카이브 폴더로 이동, 이름은 그대로 보관

  • 꺼낼 때: 그때 규칙에 맞게 이름 바꿔서 정위치에 저장

완벽하게 다 옮기려다 지치는 것보다, 앞으로 쌓이는 것부터 제대로 하는 게 낫다.


✅ 결과 (After)

  • 새 파일을 만들 때 고민하는 시간이 줄었다

  • 규칙 문서를 보면서 저장하니 일관성이 생겼다

  • AI에게 지시할 때 폴더명과 규칙을 그대로 설명할 수 있게 됐다

  • 아직 100%는 아니지만, 뼈대가 잡혀가고 있다

> 나와 너의 대화에서 내가 이야기 하는 것이 제대로 전달되지 않는 느낌이야. 그래서 지시문을 시행하기 전에 내가 한 이야기를 정리해서 나에게 보여줘. 그것을 확인하고 나서 실행하는 게 낫겠다. 긴 이야기에 대해서 곧바로 실행하니까 모처럼 만든 결과물에서 핀트가 어긋나는 부분들이 몇 군데 있어. 내가 얘기하는 것들 (메모장)에서 메모해서 너에게 제시할께.                                내 말 이해돼?
● 네, 이해했습니다.

  요청 내용을 정리하면:

  1. 긴 지시를 받으면 곧바로 실행하지 말 것
  2. 먼저 내가 이해한 내용을 요약 정리해서 사용자에게 보여줄 것
  3. 사용자가 확인/수정한 후에 실행할 것

  앞으로 메모장에서 지시사항을 붙여넣으시면, 실행 전에 먼저 정리해서 보여드리겠습니다.

  이 방식으로 진행할까요?


💬 AI 활용 팁

AI보다 내가 먼저 알아야 한다 규칙을 내가 명확하게 설명할 수 있어야, AI도 그 규칙대로 움직인다.

규칙은 문서로 만들어라 머릿속에만 있는 규칙은 규칙이 아니다. 문서로 만들어야 나도 일관되게 지키고, AI에게도 그대로 전달할 수 있다.

여러 번 뒤집는 게 정상이다 쓰다 보면 불편한 게 보이고, 그때 고치면 된다. 처음부터 완벽할 수 없다.

기존 파일을 한 번에 정리하려 하지 마라 완벽한 정리보다 앞으로 쌓이는 것부터 제대로 하는 게 현실적이다. 기존 파일은 아카이브에 두고, 꺼낼 때 정리하면 된다.


🌍 다른 업무에 적용한다면

어떤 업무든 파일을 다루는 곳이라면 같은 원칙이 적용된다. AI 자동화를 도입하기 전에, 먼저 사람이 이해하고 설명할 수 있는 구조를 만드는 것.


🚀 앞으로의 계획

설계서가 완성되면, 그 위에 단계적으로 자동화를 얹고 싶다.

기존 파일 정리는 설계 완료 후 PowerToys를 활용해서 처리하고 싶다.

그리고 한 가지 더 — 챗봇을 만들어 보고 싶다.

폴더구조, 폴더명, 파일명 규칙을 담은 매뉴얼(PDF)을 학습시켜서, 질문하면 그에 근거해서 답변하고 안내해주는 챗봇. 핸드폰에서도 쓸 수 있도록. 담당자 누구나 챗봇에게 물어보면 규칙과 자료 위치를 바로 확인할 수 있는 환경을 만드는 것이 목표다.

기반이 어느 정도 준비되어야 자동화도, 챗봇도 의미가 있다.


PowerToys

https://youtu.be/oqywwHnZvpU?si=HS5eCzkO2lR4fc-c

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