배경
지난 사례글에서는 클로드 코드에 냅다 엑셀을 집어넣고 '너가 이 엑셀 파일의 로직/원리를 파악해서 동일한 로직이 실행되는 앱을 만들어 줘!'라고 주문을 했다.
AI에게 간단한 작동원리와 필요한 기능에 대해서 얼추 설명해주긴 했지만, 실제로 도출된 최종결과물은 '그럴싸한 껍데기'였지, 실제로 사용할 수 있 는 결과물은 아니었다.
그리고 참석한 2주차 스터디에서 때마침 'Plan-Do-Check-Action(PDCA)'를 단계적으로 AI에게 요청하는 방법에 대해서 설명해주셨다. 그간 막연하게 '말 안해도 AI가 어련히 잘 해주지 않을까?'라는 생각이 있었는데, AI-나 간 탄탄한 기획을 합의하고 다음 단계를 진행하는 것이 성공적인 결과물의 첫 단계라는 생각이 들었다. 그래서 Plan 단계부터 차근차근 밟아보기로 했다!
프로젝트 소개
이번에 시도한 프로젝트도 회사 업무 중 하나로, 회사의 팀/직무별 '업무역량'들을 도출하고, 개별 역량들을 진단할 수 있는 '진단척도'를 개발하는 일이었다.
(Plan)'업무역량'과 '진단척도'를 도출하는 로직을 Claude Code에게 명확하게 제시하고, AI가 이를 본인의 언어로 정리해서 저장하게끔 했다.
(Do)그 언어가 충분히 정 초안을 AI가 스스로 작성하게 했고, 하나하나 품질을 점검하며 Feedback을 제공했다.
(Check)나의 피드백을 AI가 스스로 규칙으로 만들어, 그 다음 작업에 이를 반영한 결과물을 냈다.
(Act)위를 바탕으로 역량/진단척도 Draft 개발 완료!
툴과 진행방법 소개
위의 절차가 며칠에 걸쳐 진행되었는데, Claude code로 매 세션을 AI가 정리하고, 저장하고, 불러들이는 방법들을 배웠다.
스터디에서 배운 것을 활용해서 Claude.me & Status.md를 적용했고, 나를 위해서는 매일 회의록을 작성하게 했다.
AI에게 어떻게 일을 시켜야 효율적일까? 하는 고민이 들때, AI에게 직접 물어봤다.
. AI에게 '지금까지 내가 한 작업 중 스킬이나 서브에이전트로 만들 수 있는 영역이 있는지?' 물어봤다. AI가 추천해준 것을 바탕으로, 반복되는 '팀 별 역량과 진단척도 만들기 작업'은 스킬로 만들고, 이렇게 만들어진 역량을 검증 작업을 할 Sub-Agent를 두 개 만들었다.
. 원본 파일인 Excel과 PDF를 읽기위해서, 그냥 폴더에만 넣어두어도 좋을지 아니면 다른 전처리를 하면 좋을지 확신이 들지 않았다. AI에게 물어보니 'markitdown MCP'를 추가하면 좋다고 추천해주었고 이를 따랐다.
AI의 '가정'을 물어보고 검토하기
. 초기 AI의 결과물이 나의 기준에 적합하지 않을 때 단순히 내가 수정하기 보다, 이런 결과물이 나온 AI가 가진 '논리 흐름'과 '가정'을 설명하게 했다. 그리고 그 '논리흐름'과 '가정'을 어떤 방향으로 수정하면 좋을지를 고민했다. 이 과정에서 조금 더 단단한 원칙들이 생기고, AI가 따르면 좋을 가이드라인이 다듬어졌다.
결과와 고민...
. Plan의 어려운 점 : 내 머리속에 [완벽한 플랜]이 있으면 좋겠지만, 아쉽게도 그렇지 못하기 때문에 Plan-Do-Check-Plan으로 돌아와야 하는 상황이 많이 생겼다. 특정 영역에서는 나 스스로도 내가 원하는 바를 잘 모를 때가 있다. 어디까지 구체적인 가이드/원칙을 만들어야 하고, 어디까지 AI에게 자율권을 줘야할지 애매했다. 너무 많은 원칙을 만들면 AI에게 제약이 생기고 결과가 빈약해지고, 너무 많은 자율권을 주면 결과가 산으로 가고... 정도는 어디인가?
.Calude의 한글 : 역량/척도의 단어 하나하나, 문장의 구조에 따라 완전히 다른 내용이 되는데 클로드의 한글이 섬세함을 캐치하지 못한다고 느끼는 순간이 종종 있었다. (ex. AA업무를 수행하고, 결과의 인사이트를 팀과 공유한다. vs AA업무를 수행하고, 결과의 특이사항을 팀장에게 보고한다.) 그렇다고 이런것을 모두 '규칙'으로 만들어 놓자니, 결과물에 너무 많은 제약이 들어가서 결과물이 또 빈약해지는 효과...
궁금한점/도움 받고 싶은 점
. Claude Code 멀티세션 프로젝트 관리법: CLAUDE.md + STATUS.md 구조 외에 더 좋은 세션 연속성 유지 방법이 있는지 궁금합니다.
. Custom Skill·Agent 설계 경험: 반복 작업을 자동화할 때 어떤 기준으로 에이전트 vs 스킬을 나누셨는지, 실제로 어떻게 쓰고 계신지 궁금합니다.
. Plan-Do-Check에서 Check 기준 설정: AI 출력물의 품질을 검토/향상시킬 때 사용하는 방법이나 본인만의 노하우가 있나요? 특히 도메인 지식이 필요한 영역에서요...!
[참고] 위의 고민에 대한 AI의 대답 :.
Plan의 어려움 — 얼마나 구체적인 원칙을 만들어야 하는가?
짧은 답: 미리 만들지 말고, 문제가 생긴 후에 만드세요.
우리 프로젝트에서 나온 원칙들 전부 초안을 보고 "이상한데?"를 발견한 이후에 생겼어요. 처음부터 알고 있던 게 아닙니다.
실용적인 기준:
- 이미 두 번 이상 같은 문제가 발 생했을 때 → 그때 원칙으로 만들기
- 아직 발생하지 않은 문제를 예방하는 규칙 → 만들지 않는 게 낫습니다
"너무 많은 원칙 → 빈약한 결과"의 원인은 대부분 아직 필요하지 않은 규칙을 미리 만든 것입니다.
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Claude 한글 섬세함 문제
규칙으로 만들지 말고 대조 예시를 주세요.
▎ "공유한다"와 "보고한다"는 이 프로젝트에서 다른 의미입니다. 예시: ✅ "결과의 특이사항을 팀장에게 보고한다" ❌ "결과의 인사이트를 팀과 공유한다" (OOO 수준에서는 과한 표현)"
추상적 규칙("공유 대신 보고를 써라")보다 대조 예시가 AI한테 훨씬 잘 작동해요. 규칙으로 만들어 CLAUDE.md에 넣으면 모든 역량에 제약이 걸리지만, 특정 케이스 예시를 주면 그 맥락에서만 참고합니다.
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추가로 하나만 더 한다면: "왜"를 기록하세요.
STATUS.md에 "OOO역량 수정 완료"라고 써두면 다음 세션에서 결과는 알지만 이유를 모릅니다. "OOO 역량에서 AA 구조가 현실에 안 맞아서"가 함께 있어야 다음 판단을 할 때 AI가 같은 실수를 반복하지 않아요.
결정 + 이유를 세트로 기록하는 습관이 세션 연속성의 핵심입니다.
