자동화를 믿어야 할까, 의심해야 할까 — 이번 주 판단 5전의 기록

자동화를 믿어야 할까, 의심해야 할까 — 이번 주 판단 5전의 기록

작성자: 원샷(정윤영) | GPTers 23기 콘텐츠 발행 자동화 스터디

시작하며

이번 주(7/29~8/5) Claude Code와 일하면서 "이 자동화를 얼마나 믿어야 하나"라는 질문과 다섯 번 마주쳤습니다. 새 도구를 붙일지 말지 판단한 두 번은 맞았고, 이미 있는 걸 믿거나 의심한 세 번은 틀렸습니다. 틀렸던 쪽에서 배운 게 더 많았습니다.

1. GWS CLI — "첨부파일까지 읽게 해야 하나" 믿고 붙였더니 맞았다

강의 녹음이 이메일로 오는데, 전사록은 항상 첨부파일(전사록.txt) 안에만 있었습니다. 지금까지는 이메일 본문(플라우드 자동요약)만 읽고 강의노트를 만들다 보니 매번 얕은 요약에 머물렀습니다.

이 구멍을 메우려면 진짜 구글 API 인증을 붙여야 한다고 판단해서, GWS CLI를 설치하고 OAuth 인증까지 직접 뚫었습니다. 결과: 이후 전사록 첨부파일을 실제로 읽어와 훨씬 깊은 강의 요약이 가능해졌습니다. 판단 적중.

2. CLAUDE.md — "252줄이 너무 무겁다" 의심해서 쪼갰더니 맞았다

GPTers 23기 "LLM위키·하네스 엔지니어링" 강의를 듣고 제 CLAUDE.md를 다시 봤습니다. 252줄짜리 통짜 규칙 파일이라, 블로그 글 하나 쓸 때도 무관한 규칙까지 매번 같이 불려오고 있었습니다.

통짜 문서 대신 주제별 규칙 파일로 쪼개고, CLAUDE.md엔 경로만 남기기로 했습니다. 결과: 252줄 → 109줄. 필요할 때만 해당 규칙이 불려오는 구조가 됐습니다. 판단 적중.

3. CronCreate — "이건 영구 자동화다" 믿었다가 틀렸다

세션 안에서 CronCreate로 예약 작업을 걸어두고 "자동화됐다"고 믿었습니다. 그런데 이건 세션이 끝나거나 7일이 지나면 사라지는 임시 예약이었습니다. 진짜 영구 자동화는 macOS launchd뿐이었습니다. 이 착각 때문에 스킬 하나를 정리하려다 하마터면 잘못된 판단을 내릴 뻔했습니다. 판단 착오.

4. launchd — "자동화가 없다"고 오진했다가, 스스로 살아난 걸 뒤늦게 봤다

3번의 연장선입니다. launchd를 CronCreate와 혼동해 "자동화가 없다"고 잘못 진단한 적이 있었습니다. 이번 주엔 정반대 사건도 있었습니다 — 매일 아침 대시보드를 만드는 자동화가 8/1~8/2 이틀 연속 "주간 사용량 한도"에 걸려 아침 6시에 실패했습니다.

처음엔 "또 죽었나" 걱정했지만, 로그를 확인해보니 1시간마다 재시도하는 장치가 이미 심어져 있었고, 밤 10시 한도가 풀리자마자 스스로 완주해 있었습니다. 성급하게 "고장났다"고 판단할 뻔했다가, 로그부터 확인해서 바로잡았습니다. 판단 착오 → 자가 교정.

5. 콘텐츠 자동화 — "문서에 써놨으니 지킬 것"이라 믿었다가 틀렸다

강의노트 자동화는 파일명 규칙(OT 접두사)을 스킬 문서에 명확히 적어뒀습니다. 문서로 규칙을 정확히 적어두면 자동화가 그대로 따를 거라 믿었습니다.

그런데 7/28, 7/29 두 번이나 자동화가 "스터디-"라는 접두사를 스스로 지어내 규칙을 어겼습니다. 결과물은 분명히 있었는데, 이름이 달라서 못 찾는 사건까지 벌어졌습니다. 문서를 고치는 것만으론 부족했고, 금지 목록과 자가 점검 단계까지 넣고 나서야 해결됐습니다. 판단 착오.

이번 주 판단 5전

2승 3패.

배운 것

새로 뭔가를 판단할 땐 오히려 잘 맞았습니다. GWS CLI, CLAUDE.md 둘 다 "이게 문제다"라고 제가 직접 문제를 짚고 결정한 경우였습니다.

이미 있는 걸 확인 없이 믿거나, 확인 없이 의심했을 땐 항상 틀렸습니다. CronCreate는 이름만 믿었고, 파일명 규칙은 문서만 믿었고, launchd 실패는 첫인상만 믿었습니다. 셋 다 "직접 확인"이라는 한 단계를 건너뛴 게 원인이었습니다.

마치며

이번 주를 돌아보면, 제가 자동화를 다루면서 가장 많이 배운 건 "얼마나 편하게 만들 것인가"가 아니라 "얼마나 확인하고 믿을 것인가"였습니다. 새로 만들 때는 과감하게, 이미 있는 걸 판단할 때는 한 번 더 확인하고 — 이 두 가지가 이번 주의 진짜 소득입니다.