클로드 코드를 이용해서 기존 업무자료를 옵시디언에 차근차근 정리하기

📝 한줄 요약

6,000개 넘는 파일이 쌓인 폴더를, Claude Code와 함께 Obsidian에서 검색 가능한 지식 아카이브로 만들었습니다.

바쁘시면 이것만 읽어도 돼요:

• "기존에 있던 자료 전부를 다 변환하는 것"이 아니라 중요도별 레이어 구조로 접근

• 폴더 정리 기준을 혼자 고민하지 말고 Claude에게 먼저 폴더를 보여주고 물어보자

• 앞으로는 새 판례 자동 수집, 회의 녹음 → Obsidian 자동 저장까지 확장 예정

🎯 이런 분들께 도움돼요

• 이전 직장 자료를 어떻게 정리해야 할지 막막한 분

• Obsidian을 쓰고 싶은데 외부 폴더와 어떻게 연결하는지 모르는 분

• Claude Code로 실제 업무 문제를 어떻게 해결하는지 궁금한 지피터스 스터디 참여자

😫 문제 상황 (Before)

사건 파일·계약서·판례 자료를 모아두는 습관이 있었습니다. 퇴사할 때 그 폴더를 그대로 들고 나왔는데, 어느 순간 파일 수가 6,460개가 됐습니다.

문제는 나중에 참고하려 할 때였습니다. 어느 폴더에 뭐가 있는지 기억이 안 나고, 폴더를 열면 또 폴더가 나오고, 결국 윈도우 검색으로 파일명을 찾는 게 전부였습니다. 이름도 최종.hwp, 최종2.hwp, 진짜최종.hwp 같은 파일들이 뒤섞여 있어서 열어보기 전엔 내용도 모르는 상태.

Obsidian을 공부하면서 이 문제를 해결해보고 싶었습니다. 지피터스 스터디 3주차, 드디어 이 숙제를 Claude Code와 함께 풀어봤습니다.

🛠️ 사용한 도구

• Claude Code: AI 코딩 에이전트 (전체 작업 진행)

• 모델: Claude Sonnet 4.6

• Python: 브릿지 노트 생성·폴더 정리·HWP 변환 스크립트 실행

• Obsidian: 최종 아카이브 플랫폼

🔧 작업 과정

일단 폴더를 보여줬다 — 설계안이 바로 나왔다

처음엔 어디서부터 시작해야 할지 몰랐습니다. "6,000개를 다 변환해야 하나?" 생각하니 엄두가 안 났고, 그렇다고 아무것도 안 하자니 이 상태가 영원히 지속될 것 같았습니다.

일단 Claude Code에 폴더를 보여주고 물어봤습니다.

폴더를 한번 보고 어떻게 폴더를 정리하면 좋을지.
중요한 파일은 md파일로 변환시키고,
그것보다 중요성이 떨어진 파일은 메타데이터로 남겨놓고,
마지막 파일은 전체 파일 구조만 메타데이터로 남겨놓을 거야.
이런 것들을 고려해서 전반적인 계획을 짜줘

Claude는 6,460개 파일의 폴더 구조를 분석하고 3-tier 아키텍처를 즉시 제안했습니다. 이 순간이 가장 인상적이었습니다. 막연하게 "정리해야지"라고 생각했던 걸 구조로 만들어준 거니까요.

3-tier 아키텍처:

• Tier 1 (MD 변환): 핵심 문서만 — HWP, ppt, xlsx의 핵심문서를 Markdown으로 변환해서 Obsidian 안에 직접 저장

• Tier 2 (브릿지 노트): 나머지 파일들 — 폴더기준으로 파일 정보(제목, 경로, 유형)만 Obsidian 노트로 만들고 원본은 그대로 유지

• Tier 3 (트리 인덱스): 전체 폴더 구조를 한눈에 보는 인덱스 노트 1개

"전부 다 변환"이 아니라 중요도에 따라 레이어를 나눈 것이 핵심이었습니다. 이렇게 하면 작업량이 감당 가능하다고 판단했습니다.

폴더 정리 기준, Claude와 합의했다

설계안이 나왔는데 다음 문제가 생겼습니다. 원래 기존에 쓰던 폴더 구조 자체가 엉망이었습니다.

번호가 붙은 폴더도 있고 없는 폴더도 있고, 중복된 폴더명도 있었습니다. 어떻게 정리해야 할지 기준을 못 잡겠어서 다시 물어봤습니다.

기본 폴더 구조도 뭔가 이상한대.
번호를 붙이려면 다 붙이던가. 그래야될거 같아.
파일 구조를 짤 때 이 글을 참고해서 폴더 구조를 짜봐 (Johnny Decimal 방식)

Claude가 Johnny Decimal 방식을 적용해서 전체 폴더 구조를 재설계해줬습니다. 10-1. 사건 (근로자측), 20-1. 기업 자문, 60-1. 참고자료 처럼 번호 체계가 통일됐습니다.

참고: https://www.gpters.org/data-science/post/organizing-your-folder-structure-3pwnXoJHKlrxvhi

처리가 애매한 파일들은 어떻게 하냐고 했더니 임시폴더를 만들어서 분리해두자고 제안했습니다.

저렇게 처리하기 애매한 파일은 임시폴더라고 제일 상위 카테고리로 해서 집어넣어줘.
이건 내가 나중에 처리할게. 나머지 작업 쭉 진행해줘.

이렇게 기준을 합의하고 나니 실행은 빨랐습니다. Claude가 스크립트를 작성해서 폴더 이름을 일괄 변경하고 파일들을 재배치했습니다.

브릿지 노트 대량 생성 — Tier 2 완성

폴더 정리가 끝나자 Tier 2 작업이 시작됐습니다. 수백 개의 파일 각각에 대해 Obsidian 노트(브릿지 노트)를 만드는 작업인데, 사람이 하나하나 만들면 며칠이 걸릴 일입니다.

Claude가 Python 스크립트를 작성해서 실행했습니다. 폴더를 순회하면서 각 파일의 이름·경로·유형·날짜를 읽어 Obsidian 노트를 자동으로 생성하는 방식입니다.

결과물:

• 80. References/83. References/83-1. 노무법인 아카이브/ 아래 브릿지 노트 대량 생성

• 90. Settings/96. Index/🏷 노무법인 아카이브.md — 전체를 한눈에 보는 마스터 인덱스

실제로 검색이 되는지 테스트했다

구조가 다 잡혔으니 실제로 동작하는지 확인해봤습니다.

파일 서치하는 과정에서 이게 맞게 생성된건지 테스트를 해보자.
예를 들어, 중국집 해고 사건을 찾으려면 어떤 순서로 넌 찾게 돼?

Claude가 Obsidian 볼트 전체에서 검색 → 브릿지 노트 발견 → source_path를 따라 원본 폴더 파일에 접근하는 과정을 실제로 보여줬습니다. 검색 성공.

예전에는 폴더를 직접 열어서 뒤지던 걸, 이제는 Obsidian에서 키워드 하나로 찾을 수 있게 됐습니다.

CMDS 시스템 파일 업데이트 — 규칙 준수 확인

마지막으로 새로 만든 구조가 Obsidian 볼트의 규칙에 맞는지 점검했습니다.

이렇게 파일구조를 집어넣은게 옵시디언에, 옵시디언 규칙 등에 맞는지 꼼꼼하게 검토해줘.
cmds 체계, claude.md 등등 파일을 보면 규칙 등을 알 수 있을거야

Claude가 CMDS.md, CLAUDE.md 등 시스템 파일을 읽고 브릿지 노트의 YAML 속성 형식이 맞는지 검토했습니다. 이후 🏛 CMDS Head Quarter.md와 🏛 CMDS Guide.md에 노무법인 아카이브 섹션을 추가해서 볼트 네비게이션에도 반영했습니다.

✅ 결과 (After)

Before vs After

결과물

• 마스터 인덱스: 🏷 노무법인 아카이브.md

• 브릿지 노트: 80. References/83. References/83-1. 노무법인 아카이브/

• Python 스크립트: 00. Inbox/03. AI Agent/03-1. Claude Code/에 저장 (재사용 가능)

🚀 앞으로의 계획

이번 작업으로 구조가 잡혔으니 다음 단계로 확장할 계획입니다.

외부 데이터 자동화

새로운 판례가 나오면 자동으로 요약해서 Obsidian에 저장되는 파이프라인을 만들고 싶습니다. n8n(또는 openclaw) + Claude를 연결해서 매일 판례 업데이트를 체크하고 브릿지 노트로 적재하는 방식을 검토 중입니다.

회사 데이터 자동화

회사 볼트는 별도로 만들 생각입니다. 회의가 끝나면 녹음 파일을 NotebookLM에 보내고, 거기서 나온 스크립트를 Claude Code가 불러와서 정리한 뒤 Obsidian 볼트에 자동 저장하는 구조입니다. 회의록 작성에 쓰는 시간을 없애고 제가 해야 될 업무를 정리하는 것입니다.

• 제가 해야 될 업무가 정리되면 옵시디언 및 클로드 코드 기반으로 업무를 시키는 것.

💬 커뮤니티에 여쭤보고 싶은 것들

1. 볼트를 나누는 기준이 뭔가요?

지금 저는 회사 업무용과 개인용을 분리해서 쓰고 있습니다. 회사 볼트는 업무 자료가 계속 쌓이니까 분리한 건데, 가끔 "스터디에서 배운 걸 회사 볼트에서 쓰고 싶을 때" 왔다갔다가 번거롭습니다.

하나로 합치자니 자료들이 쓸데 없이 많아져서 파일들을 관리하는 데 최적화가 되지 않을 것 같고, 나누자니 연결이 끊기고. 다들 볼트를 어떤 기준으로 나누시나요? "하나로 통합"파와 "용도별 분리"파 각각 이유가 궁금합니다.

2. Obsidian 버전 관리, Git이 최선일까요?

이번에 Claude Code로 CMDS 체계를 이것저것 바꾸다가 "아, 어제 상태로 돌아가고 싶다..." 하는 순간이 있었습니다. 그래서 Obsidian Git 플러그인으로 10분마다 자동 커밋 + GitHub push를 걸어뒀습니다.

Git으로 관리하는 게 최선인지, 혹은 다른 방법이 있는지 궁금합니다.

3. 폴더체계는 어떤 것이 적절한지?

옵시디언 볼트에서는 CMDS 체계에 맞춰서 설정을 하면 되는 것 같은데, 기존 자료(엑셀, ppt 등) 폴더체계는 어떤 체계로 정리하는 게 좋을지 궁금합니다.

4. 폴더와 파일들을 제대로 분류해서 옮긴 것인지?

Tier 1 → Tier 2 → Tier 3 구조로 노트를 분류했는데 이게 제대로 분류가 된 건지 궁금합니다.